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教案 选修五 第三章 烃的含氧衍生物 酚 一、 教材分析 酚是重要的烃的含氧衍生物，以苯酚为代表物学习酚类物质的性质，不仅可以帮助学生形成完整的知识体系，而且可以培养学生的推理能力、实验能力、观察能力和应用知识解决问题的能力。在情感领域通过让学生进行类比推测、实验验证推测，运用所掌握的知识解决问题等，培养学生学习化学的兴趣和探求知识不断进取的优良品质，提高学生的科学素养。 二、教学设计思路 在教学模式上，设计的重点在于从物质结构的角度引发学生思考，使学生掌握苯酚的化学性质，教学中主要采用实验探究法，利用“结构决定性质，性质反应结构”的化学思想，引导学生“分析结构 →预测性质 →实验验证”，让学生熟悉科学研究方法，使学生在学会过程中达到会学。 1、从苯酚在生活中的应用引入，让学生充分体验到化学就在身边，增强化学学习兴趣，回顾醇、酚的概念，使学生思维进入课堂。 2、介绍苯酚的结构及其物理性质。 3、从官能团相互影响的角度引发学生思考，采用探究式教学，在实验探究过程中掌握苯酚的化学性质 4、通过练习巩固，使所学的知识得到迁移和应用。 三、教案 课题 | 烃的含氧衍生物 酚 | 教学目标 | 知识与技能： 1、使学生了解苯酚的用途和物理性质，掌握苯酚的结构特点和主要化学性质 2、深化结构决定性质、性质反映结构的观点 过程与方法： 通过实验、观察、分析、对比等方法，培养学生的观察能力、实验能力和思维能力，使学生进一步学会综合运用知识解决问题。 情感态度与价值观： 激发学生的学习兴趣和求知欲，培养学生良好的科学作风和求实进取的优良品质。 | 教学重点 | 苯酚的结构特点和主要化学性质 | 教学难点 | 醇、酚结构的差别及其对化学性质的影响 | 教学方法 | 实验探究法 | 教师活动 | 学生活动 | 设计意图 | 【引入】一进实验室，有些同学就闻到一股很特殊的味道，类似于医院的气味或者浆糊的味道，这种味道就是来自于我们今天要学习的主角——苯酚。低浓度的苯酚溶液可用于防腐，杀菌消毒，自60年代以来就在我国医院广泛使用，同时它也是一种重要化工原料。 | 感受，倾听 | 让学生充分体验到化学就在身边，激发学习兴趣 | 【知识回顾】下列物质哪些是醇？ 哪些是酚？
E、CH3CH2OH | 回顾知识，观察、比较，思维进入课堂。 | 从结构上对比醇和酚，承前启后， 切入主题。 掌握酚的定义和结构特点，加深对酚和醇的理解。 | 【投影】 醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物 酚：羟基与苯环上的碳直接相连的化合物 | 学生思考，回答定义并作答 醇：A B E 酚：C D | 【推进新课】这一节课，我们将学习酚类化合物中最简单的一元酚苯酚的相关知识，要研究一种物质，首先要认识这种物质的分子组成和结构 【投影】展示苯酚的图片和空间构型的动画 【过渡】从结构上看，苯酚可以看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的生成物。 【板书】 一、苯酚的分子组成和结构 分子式： C6H6O 结构简式： 结构特点：含苯基，羟基 ,12个原子一定共面 | 感知，分析，理解， 记忆，书写 | 培养学生的观察能力，掌握苯酚的分子组成和结构式 通过动画演示，将苯酚的微观结构具体呈现，使学生更直观理解知识 | 【板书】二、苯酚的物理性质 【展示】苯酚样品及被氧化苯酚图片，指导学生观察苯酚的色、态、气味。 【讲解】苯酚在空气中易被氧化成粉红色，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性 【过渡】苯酚能不能溶于水呢？ 【演示】实验（1）：向盛有少量苯酚晶体的试管中加2mL蒸馏水，振荡试管，再加热苯酚水溶液 【讲解】苯酚溶于水形成的浑浊液，实际上是乳浊液，不是沉淀，因此反应有苯酚生成时不用标沉淀符号。 【板书】无色晶体，有特殊气味，常温下溶解度小，易溶于有机溶剂 | 观察，认识苯酚的色、态、气味，描述现象：无色晶体，有特殊气味 思考，观察，回答 现象：得到浑浊液体，加热液体由浑浊变为澄清 室温下溶解度仅9.3g，温度高于65℃时可与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂 | 培养学生的观察能力和表达能力。 利用多媒体直观教学的有点，通过丰富的图片，引发学生兴趣 培养学生运用迁移能力 | 【思考】实验室应如何保存苯酚晶体？ 不慎将苯酚沾于皮肤应作何处理？ | 回答：密封保存；用酒精洗涤 | 【板书】三、苯酚的化学性质 【思考】研究物质化学性质的一般方法是什么？ 【总结】分析结构→预测性质→实验验证 | 认真思考，讨论分析结构： 苯基、羟基 性质预测：应同时具备两种基团的性质 | 强调“结构决定性质，性质反映结构”是有机化学的重要学科思想 | 【思考】由苯酚的结构简式,分析可能的断键方式 | 回答： 可能从①或②处断键 | 【过渡】由于苯基和羟基之间的相互影响，使得苯酚可能呈现不同的断键方式。 【探究一】苯基对羟基的影响：苯酚能否电离出氢离子呢？如何用实验证明？ 【引导探索】若能电离出H+，应该具有酸的通性 | 思考、讨论、回答 ①使指示剂变色②与金属反应③与某些盐反应④与碱性氧化物反应⑤与碱反应 | 让学生充分讨论，留给学生创新空间，并根据讨论结果动手操作实验 | 【演示】实验（2）：向苯酚溶液里滴加紫色石蕊溶液 【思考】乙醇和苯酚中都含有羟基，已知乙醇不能和氢氧化钠反应，那么苯酚能不能反应呢？ 【师生小结】苯酚是弱酸,俗称石炭酸,它的酸性很弱，不能使石蕊试液变红,但可和氢氧化钠溶液反应 【板书】（1）弱酸性
【讲解】酸和碱反应生成盐和水 | 现象：紫色石蕊溶液不变色 【学生实验】 向盛有苯酚的大试管中加入2mL的蒸馏水制得苯酚水溶液 实验（3）：向苯酚水溶液中滴加氢氧化钠溶液 实验（4）： 再向试管中加入稀盐酸 【描述现象】 现象1：液体由浑浊变澄清 现象2: 出现浑浊 【学生练习】 书写相关的化学反应方程式 理解、记忆 | 通过学生分组实验，实验探究苯酚的弱酸性，学生由实验事实获得相关结论，突破理解上的困难，也有利于学生正确书写化学方程式 | 【结论】苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 【思考】比较碳酸、苯酚的酸性大小 【播放教师视频】向苯酚水溶液中通入CO2气体 【板书】 【讲解】评价学生书写情况，强调不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 | 观察，理解 【练习】书写该反应的方程式 【结论】 酸性: H2CO3 > 苯酚 | 利用信息技术的优势，播放教师录制的实验片段，增强可信程度，更好地提高课堂绩效 | 【过渡】基团之间的影响都是相互的，羟基对苯环将产生怎样的影响呢？ 【探究二】羟基对苯环的影响 【演示】实验（5）：向苯酚溶液中滴加饱和溴水 【播放动画】演示反应原理 【板书】（2）取代反应 【讲解】该反应很灵敏，常用与工业废水苯酚含量的检验，其作用可用于定性检验和定量测定苯酚 | 观察，描述现象： 出现白色沉淀，振荡，沉淀消失，继续滴加，出现沉淀 解释原因：生成的白色沉淀溶解在苯中，要得到白色沉淀，溴水必须过量 理解、记忆 | 培养学生的观察表达能力 利用信息技术，将抽象知识具体化，降低学生理解难度，突破教学难点 | 【讨论】苯酚与苯发生卤代反应有何不同？试用分子结构加以分析。 比较苯和苯酚发生溴化反应的区别: 类别 | 苯 | 苯酚 | 结构简式 |
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| 溴化 反应 | 溴的状态 |
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| 条件 |
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| 产物 |
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| 结论 |
| 原因 |
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| 积极思考，认真讨论并回答：
| 苯 | 苯酚 | 溴状态 | 液溴 | 浓溴水 | 条件 | 催化剂 | 不需 | 产物 | 溴苯 | 2，4，6- 三溴苯酚 |
结论：苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因：羟基对苯环的影响使苯环上邻对位的氢原子变得更活泼，易发生取代 | 明确知识要点形成规律性知识，培养分析概括能力。 调动学生的学习热情，提高分析能力和逻辑思维能力。 | 【探究三】少量苯酚溶液加几滴FeCl3溶液 【板书】（3）苯酚的显色反应 【讲解】此反应可用于检验苯酚的存在。 | 学生实验，描述现象：溶液由无色变为紫色 | 动手操作实验，体会苯酚的特殊性质 | 【过渡】根据已有的知识，推断苯酚还可能具有那些化学性质？ 【板书】（4）氧化反应 （5）加成反应
| 氧化反应（燃烧，在空气中被氧化，与酸性高锰酸钾溶液反应使之褪色）加成反应（与氢气发生加成反应） | 从学生熟悉的化学反应类型将苯酚的化学性质归纳完整。 | 【投影】 | 【知识小结】在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。 回顾，领悟，理解，回答 | 学生参与完成总结， 对本节课知识形成一个完善的知识体系 | 【课堂练习】（链接相关高考题） | 练习、思考、回答 | 巩固所学知识，及时反馈掌握情况 | 附课堂练习【链接高考】 1（1998年全国高考）白藜芦醇广泛 存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ） A．1 mol 1 mol B．3.5 mol 7 mol C．3.5 mol 6 mol D．6 mol 7 mol 2（2008四川高考理综卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为： HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是( ) A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应 B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应 C． 向胡椒酚中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 3（2008年全国高考理综卷）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式是什么？ 4（2005年广东高考）“苏丹红4号”的结构简式如下（1-2个选项） 下列关于“苏丹红4号”说法正确的是 A．不能发生加成反应 B．属于芳香烃衍生物 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．属于甲苯同系物 | [板书设计] 第三章 烃的含氧衍生物 酚 一、苯酚的分子组成和结构 二、苯酚的物理性质 三、苯酚的化学性质 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 （4）氧化反应 （5）加成反应 |
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四、教学反思 本节课教学思路清晰，基础知识教学与提升问题的设计合理，课堂气氛较好，引入过渡比较自然，注重对学生的引导，通过实验探究和信息技术的合理应用，发挥了学生学习能动性，激励学生思考，达到了提高学生自学和归纳整理能力的目的。从课堂教学情况和课后学生作业反馈情况来看，教学效果较好。 五、学案 【知识回顾】 判断下列哪些是醇？哪些是酚？ E、CH3CH2OH 醇: 酚： 【定义】醇：羟基与 或 的碳相连的化合物 酚：羟基与 的碳直接相连的化合物 【知识要点】 一、苯酚的分子组成和结构 分子式： 结构简式： 结构特点：含苯基，羟基， 个原子一定共面 二、苯酚的物理性质 【演示】 实验（1）：向盛有少量苯酚晶体的试管中加2mL蒸馏水，振荡试管，再加热苯酚水溶液 现象： 无色晶体，有特殊气味，室温下溶解度仅9.3g，温度高于65℃时可与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。 【思考】实验室应如何保存苯酚晶体？ 不慎将苯酚沾于皮肤应作何处理？ 三、苯酚的化学性质 研究物质化学性质的一般方法是什么？分析结构→预测性质→实验验证 【思考】由苯酚的结构简式,分析可能的断键方式，并标识出来 由于苯基和羟基之间的相互影响，使得苯酚可能呈现不同的断键方式。 【探究一】苯基对羟基的影响：苯酚能否电离出氢离子呢？如何用实验证明？ 【引导探索】若能电离出H+，应该具有酸的通性 【演示】实验（2）：向苯酚溶液里滴加紫色石蕊溶液 现象： 【思考】乙醇和苯酚中都含有羟基，已知乙醇不能和氢氧化钠反应，那么苯酚能不能反应呢？ 【学生实验】 向盛有苯酚的大试管中加入2mL的蒸馏水制得苯酚水溶液 实验（3）：向苯酚水溶液中滴加氢氧化钠溶液 现象： 实验（4）：再向试管中加入稀盐酸 现象： 【小结】苯酚是 酸,俗称石炭酸,它的酸性很弱，不能使石蕊试液变红,但可和氢氧化钠溶液反应 【练习】书写相关的化学反应方程式 （1）和NaOH溶液反应 【原理】酸和碱反应生成盐和水 【结论】苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼， 电离出H+ 【思考】比较碳酸、苯酚的酸性大小 【练习】书写相关的化学反应方程式 【结论】酸性：碳酸 苯酚 【探究二】羟基对苯环的影响 【演示】实验（5）：向苯酚溶液中滴加饱和溴水 现象： （2）取代反应 【应用】该反应很灵敏，常用与工业废水苯酚含量的检验，其作用可用于定性检验和定量测定苯酚 【讨论】苯酚与苯发生卤代反应有何不同？试用分子结构加以分析 类别 | 苯 | 苯酚 | 结构简式 |
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| 溴化 反应 | 溴的状态 |
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| 条件 |
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| 产物 |
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| 结论 | 苯酚与溴的取代反应比苯 进行（填“难”或“易”） | 原因 | 羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得 |
【练习】苯与液溴的反应方程式 【探究三】少量苯酚溶液加几滴FeCl3溶液 现象： 【应用】此反应可用于检验苯酚的存在。 【思考】根据已有的知识，推断苯酚还可能具有那些化学性质？ （4）氧化反应 （5）加成反应 【知识小结】在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。 【链接高考】 1、（1998年全国高考）白藜芦醇广泛 存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ） A．1 mol 1 mol B．3.5 mol 7 mol C．3.5 mol 6 mol D．6 mol 7 mol 2、（2008四川高考理综卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为： HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是( ) A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应 B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应 C． 向胡椒酚中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 3、（2008年全国高考理综卷）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式是什么？ 4、（2005年广东高考）“苏丹红4号”的结构简式如下（1-2个选项） 下列关于“苏丹红4号”说法正确的是 A．不能发生加成反应 B．属于芳香烃衍生物 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．属于甲苯同系物
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