拙政园具有千年文化的积淀。
呈现出“虽在城市，而有山林深寂之趣”、“不出郛郭，旷若郊墅”的环境特点，为“昔贤高隐地”：三国郁林太守陆绩、东晋高士戴顒、晚唐诗人陆龟蒙、宋胡稷言等名人曾先后结庐于此，诗文佳话映照古今。
古典园林的重要特色之一，在于它不仅是历史文化的产物，同时也是中国传统思想文化的载体。
表现在园林厅堂的命名、匾额、楹联、书条石、雕刻、装饰，以及花木寓意、叠石寄情等，不仅是点缀园林的精美艺术品，同时储存了大量的历史、文化、思想和科学信息，其物质内容和精神内容都极其深广。
▲ 文徵明《拙政园十二景图》中的倚玉轩，可见其风格朴素，强调自然野趣。图/纽约大都会艺术博物馆
园名为园主王献臣所起，用拙者之为政也之意。“拙”，实指不善在官场中周旋之意，是陶渊明“守拙归园田”中的“拙”。
也是儒家一贯提倡的道德标准，与“巧言令色”、“阿谀奉承”、“投机钻营”等相对。“拙”还有挖地种菜的意思。
▲ 文徵明《拙政园十二景图》中的小飞虹，只是一座简易的桥，没什么花样。图/纽约大都会艺术博物馆
▲ 文徵明《拙政园十二景图》中的来禽囿，是一处果园，种着数百株果树，果实成熟后便会引来飞禽，富有野趣。图/纽约大都会艺术博物馆“奠一园之体势者，莫如堂”，主厅远香堂，实际上是四面厅，造型稳重而又舒展、通透。堂额取《爱莲说》中“香远益清”句意。
赞美莲花的清香、洁净、亭立、修整的特性与飘逸、脱俗的神采，也展露了作者思想深层的佛学因缘。所以，“香远益清”指的是君子高尚的品德、美好的声誉，恰如莲之暗香潜溢，流芳远播。
▲ 文徵明《拙政园十二景图》中的若墅堂（主建筑）。“墅”，野字+土字，仿佛田间土舍，朴素而有野趣。图/纽约大都会艺术博物馆
拙政园在布局设景中，严谨有序地用对景、借景、幻景等等造景手法创造了堪称经典的园林风光。
拙政园中部的造景是做得最好的。
它在全园的中心，利用原来自然的溪池，形成一片长长的又四处连通的水面，池的北面堆了两座小山，南面是整齐而又自然伸展的岸壁。
水池是长长的，从东面向西看，园外北寺塔巍峨高峻的身姿耸立。
眼前美丽的花池绿树和远处的高塔是一种景色的对比，而高高的塔身恰好又倒映在水池之中，这是借景的妙笔。
在水池的四周，山上、岸边、池端、廊道都建有各色小亭，这些亭子和周围的环境组成一个个画面，又都是按着造景的要求，造成了一组组对景。
每一个亭子正对着另一个亭子，在空间布局上是对峙的，在景观上是对视的，在外形上是相仿的，方亭对方亭，长方亭对长方亭，六角亭对六角亭，但细细观察又各有特点。
亭子的屋顶做法就有不同，如“雪香云蔚”亭对着“远香堂”，都是长方形歇山屋顶，但一是有竖脊的，一是无脊卷棚。
水池东端的“梧竹幽居”方亭配以圆形的门框，四面都是月洞门，而在远远的对面，水池西端的“别有洞天”也是方亭圆形门，却是一个墙壁加厚了的深月洞门，“梧竹幽居”和“别有洞天”是四个圆洞对一个圆洞。
这些亭子从其题名额匾和周围种植的树木花卉也可看出造园者的匠心。
“雪香云蔚”——植梅，春景；“荷风四面”——植莲，夏景；“待霜”——植枫，秋景；“绣绮”——植蜡梅，冬景。这是四季景色的对应。
香洲是旱舫，隔河相对的是倚玉轩，两房相对，香洲船舱内装有一面大镜子，将对岸的景色映现出来。
沿路走过去是得真亭，亭内正面壁上镶有整片的镜子，使走过的游客都会造成幻觉，以为前面还有一片深邃的花园，这里都是运用的幻景手法。
在拙政园的水池东南面是一组院落，把大空间划分成一组小空间，用房、廊、墙相互分隔成不同的景致，而这些院落又是连通的，组成为封闭安静而又有意境的景色。
这里有“海棠春坞”观花弹琴，“听雨轩”纳凉赏雨，“玲珑馆”“嘉实亭”尝果看竹。
而往西另一侧的“玉兰堂”、“志清意远”以及“小沧浪”，那是品茗待客的地方。整个园林是大园和小院的对比，是开敞和隐蔽的对比，组成不同的景区。
拙政园还与《红楼梦》的诞生不无瓜葛。
相传康熙末年，园的一部分为曹寅购得，曹雪芹就诞生在园内，少年时也常在园中游玩，所以大观园的许多景致描写取材于拙政园。
西部花园呈现的是一派西洋风格，其中最重要的建筑就是卅六鸳鸯馆了，精美华丽，南部叫“十八曼陀罗花馆”，北部叫“卅六鸳鸯馆”此匾额为清末状元洪钧所题写。
据说洪钧曾把赛金花安置在园内，住的便是这卅六鸳鸯馆。园内现在还可看到一株年代久远、盘根错节的香木，据说是赛金花手植的。
南厅十八曼陀罗花馆的曼陀罗花即山茶花。山茶如傲雪的腊梅嫣红斗雪，“树头万朵齐吞火，残雪烧红半个天”，此馆匾额是晚清苏州的另一个状元陆润庠所题。
陆状元和洪状元在苏州话里洪、陆谐音“红、绿”这一红（洪）一绿（陆）同邑两状元为同一建筑写匾额，为厅堂增色不少。
“六红的故事“说的是王献臣儿子一夜豪赌，一把骰子将拙政园输给了徐氏。古代笔记，记录了这件事情。据说，当时徐少泉拿一千两银子与王献臣的儿子赌博，约定撒出去骰子上六点的颜色都是红色的人获胜。赌了许久，等到他输得差不多了，徐少泉就招呼妓女进酒，而且器乐合奏。
等到他开始疲倦的时候，徐少泉就要他以拙政园来赌，并暗暗地拿出六面都是六点红色的骰子一掷，只见骰子上的六点都是红色，在座所有的人都惊奇得大叫，因为一般是绝不可能的事。王献臣儿子不知是作弊，惘然若失，一句话也说不出来，于是拙政园就输给了徐少泉。后来王献臣的儿子一蹶不振，家道败落，到了孙子一辈，穷得以吊丧为业。
