【还原反应】硼烷对有机化合物的还原

1. 硼烷与羰基化合物作用

以三卤化硼与强氢化剂如四氢硼化钠或氢化铝钾等在质子性溶剂中反应来制备乙硼烷，如：

硼烷与金属复氢化物不同，它是亲电性氢负离子转移还原剂。

还原羰基化合物，首先是由缺电子的硼原于进攻富电子的羰基氧原于，然后硼原于上氢以氢负离子形式转移到缺电子的羰基碳原于上而使之还原成醇。

 

例如下列反应：——与羧酸、腈、醛酮的反应，与酯反应速度极慢

硼烷能还原羧基、双键、羰基、氰基等多种官能团．但硼烷有一个引人注目的反应特性，就是它还原羧基的速度比还原其他基团要快，条件也温和。如果控制硼烷的用量，并在低温下进行反应，可选择性地还原羧基成相应的醇，而分子中其他易被还原的基团、如硝基、氰基、酯基、醛或酮的碳基、卤素等均可保留，因此它是选择性还原羧酸的优良试剂。

 

硼烷还原官能团的活性大致为：

硼烷不还原酰氯、硝基化合物、卤代烃、砜、二硫化物。

因此可以通过控制条件，选择性还原不同基团，例如：

 

2. 硼烷与烯烃作用——硼氢化反应（点击查看）

硼烷加在烷基较少的烯碳上，而氢则加在烷基较多的另一烯碳上，为顺式加成。

 

硼烷有3个氢阴离子，可与3mol的烯类作用，形成R₃B。但如果受空间位阻的影响，与烯作用的分子数则会减少。