每天一个人名反应--Barton反应

Barton反应在1960年首次报道亚硝酸酯在光照下生成δ-亚硝基的醇，并可进一步衍生成δ-羟基的肟。

反应机理

该反应为自由基机理。首先在光照下，RO-NO键发生异裂生成氧自由基和氮氧自由基，接着自由基发生从C到O的1,5-氢迁移，生成碳自由基。碳自由基和氮氧自由基结合生成最终产物。

反应实例

参考文献

1. Barton, D. H. R., Beaton, J. M., Geller, L. E., Pechet, M. M. J. Am.Chem. Soc. 1960, 82, 2640-2641.

2. Barton, D. H. R., Beaton, J. M., Geller, L. E., Pechet, M. M. J. Am.Chem. Soc. 1961, 83, 4076-4083.

3. Nussbaum, A. L., Yuan, E. P., Robinson, C., Mitchell, A., Oliveto,E. P., Beaton, J. M., Barton, D. R. J. Org. Chem. 1962, 27, 20-23.

4. Corey, E. J., Arnett, J. F., Widiger, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1975,97, 430-431.

5. Sejbal, J., Klinot, J., Vystrcil, A. Collect. Czech. Chem. Commun.1988, 53, 118-131.

6. Petrovic, G., Cekovic, Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 627-630.