【原】高中化学 | 有机合成路线

前言

有机合成与推断属于高考化学中的选考题，分值15分，难度适中。虽然是一道选考题，但是大部分同学都会选择这道题作答，所以很多同学都无法避开。本题前面的几个问题相对简单，略微有难度部分是同分异构体种类的数目和合成路线图设计，而且应用题给信息设计简短合成路线仍是命题的趋势，而这正是考生最容易失分的地方，有机合成路线的设计分值在3分左右。对于中等以上成绩的想考211/985等学校的同学来说，这3分也是必不可少的，需要尽可能拿到。所以接下来我们一起看看如何突破掌握有机合成路线的设计。

一、有机合成路线设计的知识储备

1．有机合成中官能团的转化方法

（1）官能团的引入

①引入卤素原子：烯烃、炔烃与HX或X2发生加成反应；烷烃与X2发生取代反应；醇与HX发生取代反应。

②引入羟基：烯烃与水发生加成反应；醛(酮)与氢气发生加成反应；卤代烃在碱性条件下发生水解反应；酯的水解等。

③引入双键：加成反应(炔烃加氢或HX)；消去反应(卤代烃、醇的消去)；醇的氧化引入C O等。

④引入硝基：硝化反应

⑤引入氨基：先硝化，再用Fe/HCl 还原成氨基

（2）官能团的消除

①通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。

②通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基(—OH)。

③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。

④通过水解反应消除酯基。

⑤通过水解反应、消去反应消除卤素原子。

（3）碳链的增减

增长：如不饱和物质的加成或聚合；有机物与HCN反应(一般会以信息形式给出)。

缩短：如苯的同系物、烯烃的氧化；烃的裂化或裂解；酯的水解反应等。

2. 有机官能团的保护：

（1）保护酚羟基：如先与(CH3)2SO4反应保护，后用BBr3还原得到酚羟基

（2）保护碳碳双键：如先与卤化氢加成保护，再与氢氧化钠醇溶液消去还原

（3）保护氨基：如先生成硝基，再所有的氧化反应结束后，再用Fe/HCl 还原成氨基

（4）保护羧基：如先酯化，再水解

保护醛基：如R-CHO先与R-CH2OH反应保护，再               

二、题型突破

三、总结

有机合成路线的设计对学生的有机知识考查比较全面，要求学生掌握常见有机物和结构性质特点，以及常见的有机反应机理，然后还需要根据题目所给信息，以此来设计合理简洁的合成路线。2020年高考预计设计合成路线仍然是命题新趋势，对于成绩中等偏上的同学来说，在理综考试时要注意合理分配时间，有机合成路线设计这道题可以花一点时间去思考一下，拿下这3分也不是不可能。

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