有机合成题的实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团反应。 一、有机合成题的解题思路 1、选择出合理简单的合成路线。 2、熟练掌握好各类有机物的组成、结构,性质,相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。 合成路线的推导,一般有两种方法:“直推法”和“反推法”,而“反推法”较常用,该方法的思维途径是: (1)首先确定所要合成的有机物属于何类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所给定的原料为终点,同时结合题中给定的信息。 (3)在合成某一产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 二、有机合成的常用方法 1、官能团的引入 (1)双键的引入 ①通过消去反应(某些卤代烃或醇),可引入C=C双键。如: ②通过催化氧化反应(某些醇),可引入C=O双键。如: (2)卤原子(—X)的引入 ①不饱和烃与HX或X2发生加成反应。如: (引入一个—X) (引入两个—X) ②醇与HX发生取代反应。如: (3)羟基(—OH)的引入 ①通过加成反应引入。如: 烯烃与水加成: 醛(或酮)与氢气加成: ②通过水解反应引入。如: 卤代烃的水解: 酯的水解: 2、官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH) (3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO) 3、官能团的衍变 (1)一种官能团变成多种官能团。如: (2) (3)改变官能团的位置 这种情况题目信息中会明示某些衍变途径,如: (此种加成方式题中会举例明示的) 4、碳骨架的增减 (1)增长碳链:它常以信息形式给出。常见方法有:不饱和烃、醛与HCN的加成;不饱和烃的加成、聚合;酯化反应;含有多种官能团的物质间的缩聚反应等。 (2)减短碳链:如烃的裂化(或裂解);酯的水解;某些烃(如苯的同系物、烯烃及炔烃)的氧化等。 |
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