质子溶剂和非质子溶剂中中亲核试剂的亲核性

by Doom · 2019-11-14

1）在醇、水这样的质子溶剂中，亲核试剂与溶剂间发生溶剂化作用，带相同电荷的原子，体积小的亲核试剂，溶剂化作用大，削弱了亲核试剂和中心碳原子的作用，其亲核性收到溶剂的抑制效应最为显著，而向碘离子这样体积较大的亲核试剂，被溶剂化的作用下，因此表现出较强的亲核性。

2）在DMSO、DMF这样的非质子溶剂中，氟离子的亲核能力较强，这是因为非质子溶剂分子的负电荷裸露在外，正电荷被掩蔽，易溶剂化正离子，而不易溶剂化负离子，因此负离子在非质子溶剂中有较大的亲核性。