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旧文重发，温故知新
有机合成中，如果分子中有几个部位或官能团可能发生反应，而我们又只希望在某一部位或官能团上发生反应，比较直接的办法是采用选择性的反应条件和试剂。但是在复杂分子的合成中， 许多情况下会找不到这样的直接条件，或选择性不好，于是必须采用另外的办法，将不希望发生反应的部位保护起来成为衍生物形式，待达到目的之后再恢复原来的官能团，这样的办法称为 "保护基团”(Protecting Groups) 法。 本号已发布过一些有关保护基的文章，虽不全面，但做一汇总，用于继续完善，点击蓝色标题可以查看详细内容，本篇文章可以在下拉菜单“常见反应类型汇总”中查看。其中有一些非原创内容，如涉及版权问题，请联系公众号删除。 一、羟基保护 1、酰基类 对硝基苯甲酸酯保护羟基 
乙酰基保护酚羟基
酰基保护羟基 2、醚类 苄醚保护羟基
苄醚保护羟基脱保护之氢化还原法
苄醚保护羟基脱保护之Lewis酸法
苄醚保护羟基脱保护之氧化法
苄醚保护羟基脱保护之单电子转移还原法
羟基苄醚保护及脱除 对甲氧基苄基醚保护羟基 对甲氧基苄基保护基p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group 苄基保护基 Benzyl（Bn）Protective Group 烯丙基保护羟基
三苯甲基醚（Tr-OR）保护羟基 3、缩醛类 缩醛保护基 Acetal Protective Group MOM（甲氧基甲基醚）保护羟基 常用试剂----(氯甲基)甲基醚【MOMCl】
THP (2-四氢吡喃)保护羟基
4、硅醚类 羟基的保护
TBDPS保护羟基 常用试剂----叔丁基二甲基氯硅烷 羟基硅醚保护及脱除 氟离子对Si-O键和Si-C键的断裂 醇的硅醚保护反应 【醇的保护】硅醚衍生物 5、二醇保护 【醇的保护】环碳酸酯 (cyclic carbonates) 1,2-1,3-二元醇的保护 Protection of 1,2-1,3-diol 二醇的保护基
二、羧基保护 1、通过叔丁酯保护羧基
2、烯丙酯保护羧基 烯丙酯保护羧基之去保护 3、三苯甲基酯保护羧基
4、二苯甲酯保护羧基
5、TBS保护羧基 6、炔丙酯保护羧基
7、对甲氧基苄酯保护羧基 8、羧酸的保护 Protection of Carboxylic Acid
9、Meerwein盐可以将酰胺转化为酯，可以作为羧基的一种保护方法。
常用试剂----三乙基氧四氟化硼 10、【化学智库】羧酸2-(三甲硅基)乙酯保护羧基
三、氨基保护 1、Cbz 苄氧羰基(Cbz)保护氨基
N-苄氧羰基（Cbz）的去保护
常用试剂----CbzCl 2、Alloc 烯丙氧羰基(Alloc)保护氨基
3、三氟乙酰基
三氟乙酰基保护氨基
4、苄基类
对甲氧基苄基（PMB）保护氨基 2,4-二甲氧基苄基保护胺基
苄基保护胺基
苄基保护胺基的脱保护 5、Pht（邻苯二甲酰基） 邻苯二甲酰基（Pht）保护胺基
邻苯二甲酰基保护氨基的脱保护
6、苯磺酰基类 硝基苯磺酰基保护胺基
对甲苯磺酰基（Tos）氨基保护 7、Trt 三苯甲基保护氨基
三苯甲基保护的胺基的脱保护
8、Boc 叔丁氧羰基保护氨基 N-叔丁氧羰基的去保护
9、Fmoc
笏甲氧羰基保护氨基
常用试剂----Fmoc-Cl 10、SEM
SEM保护胺基
11、其他
乙酰胺保护胺基
Clauson-Kaas吡咯合成反应（此反应可以作为保护氨基的方法） 常用试剂----苄基(氯甲基)醚 氨基甲酸酯的保护团(Carbamate Protection) 光解条件下氨基去保护方法
四、醛酮保护 （4R,5R）二苯基-1,3二氧环戊环保护醛酮 醛酮的保护（一）
醛酮的保护（二）
羰基的保护（Protection of Carbonyl Group）
常用试剂----丁酮乙二醇缩酮 常用试剂----2,3-丁二醇 下面几个保护羰基的内容转自公众号“LabNetwork” 【羰基保护】羰基保护基的制备与脱除
【羰基保护】环状缩醛(酮)法
【羰基保护】硫代缩醛(酮)法
【羰基保护】烯胺法
【羰基保护】烯醇硅醚法
其他 酰基保护基（Acyl Protective Group） 磺酰系保护基 常用试剂----氨基磺酸
常用试剂----五氟代苯酚用于保护磺酸。 常用保护基稳定性一览
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