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烟草香气成分的分类

 逍遥_书斋 2023-02-14 发布于河南

烟草香气成分的分类

烟草和烟气的化学成分众多。20世纪70年代以来,由于分析测试技术的发展,烟叶和烟气成分不断发现。1996年Green报道,烟叶和烟气中化学成分的总数达6600种,其中烟叶中有3800种,烟气中有3900种,烟气中独有的有2800;2008年Rodgman和Perfetti报道烟叶和畑气中化学成分的总数达8430种,其中烟叶中有4992种,烟气中有5311种,其中有1879种在烟叶和烟气中同时存在;这些化学成分中约有1/3与烟叶和烟气的香味有不同程度的关系,有些香气明显,有些香气较弱,有些是产生香气成分的前体物和中间产物,有些则起和顺烟气、增加香气效果的作用。

香气成分是指分子质量小,具有挥发性,可以作用于人的嗅觉器官,使人产生愉悦感觉的化学成分。根据香味的生理作用原理,具有香气的物质应有下列基本条件:

(1)必须有足够的挥发性,以便其蒸气到达鼻腔。

(2)必须有很小的水溶性,以便能通过覆盖在嗅觉中心区域神经末梢上的潮湿层(黏液)。

(3)必须具备在脂类中的可溶性,以便透过形成神经细胞末端表面膜的脂肪层。有些低分子有机物只溶于水而不溶于脂,所以几乎无气味。

(4)具有某些原子或原子团(发香团),只有分子的几何形状与特定形状的感受器位置相吻合时,才能感受到一定的香味。

烟叶和烟气的香味是多种微量香气成分共同作用的结果,不同香气成分具有不同的化学结构和性质,因而对人的嗅觉产生不同的刺激作用,形成不同的嗅觉反应,对总体香气的量、质、型有不同的贡献。

与其他香料植物相比,烟叶的香味有以下特点:

一是香味物质众多,无法用单一的化学成分进行描述;

二是组成成分复杂,既包括碳氧化合物,又包括含氮 化合物,既可由普通的食品营养成分如糖类、氨基酸产生,又可由一般的香料成分如萜烯类产生;

三是烟叶的燃烧可产生大量香气成分和怡人的香气,其他植物的叶片燃烧后很难让人接受。

深入了解烟叶和烟气香气成分的种类、组成和香味特点对有针对性地采取措施提高烟叶香味品质具有重要意义。

香气成分有不同的分类方法,可归纳为按化学功能团分类、按香气前体物分类和按二者混合分类的方法。

一、按功能团分类

在香气成分的分子里,有双键结合、-OH、-CO、-NH2、-SH等致香基团,或称为香基的特定功能团,这些功能团可以给人们的嗅觉器官以不同的刺激,产生不同的香味。一般情况下,具有相同功能团的香气成分常常具有相同或相似的产生途径和香味特点。下列功能团被认为是具有致香性的主要基团。

醇-OH 硫醇-SH 酚-OH 醚-O- 酮-CO 醛-CHO

酯-COO 羧酸-COOH 硝基-NO2 硫醚-S- 氨基-NH2 腈-CH

内酯-CO-O 异腈-NC 异硫氰-NCS 硫氰-SCN

许多从事香气化学研究的学者们,从香气化学结构之间的关系出发,把香气成分分为酸类、醇类、醛类、酮类、酯类、内酯类、酚类、氮杂环类(吡咯、吡啶、吡嗪)等不同类型。1976年R.A.Lloyd等采用核磁共振、质谱、红外光谱等方法,对烤烟烟叶香精和精油中的香气成分进行了分离鉴定,共得到323种香气成分,根据分子中的功能团,将香气成分分为12类。

羧酸类

48种

酰胺类

11种

醇类

33种

醛类

20种

酸酐类

2种

酯类

48种

醚类

9种

亚胺类

10种

酮类

78种

内酯类

39种

酚类

10种

氮杂环类

15种

二、按香气前体物分类

烟叶的香气成分一般不是烟草碳、氮等基本代谢过程的直接产物,而是先通过次生代谢合成脂类、萜类等不具有挥发性的大分子化合物,然后进一步在酶或非酶作用下分解转化而形成的。一种香气前体物可以形成特定的香气成分。按照香气成分和香气前体物的关系可把香气成分分成以下几类。

1、异戊间二烯类和降异戊二烯类

包括类胡萝卜素、无环类异戊间二烯、带环的类胡萝卜素降解化合物、无环的类胡萝卜素降解化合物、双萜类、降赖百当类、碳环的倍半烯和单萜烯。烟叶在成熟和调制过程中,类胡萝卜素、西柏三烯萜醇等大分子化合物碳链氧化断裂,直接形成或进一步转化形成醛、酮、酸类挥发性成分,其中包括许多重要的香气成分。如4,6,8-巨豆三烯-3-酮异构体、3-氧代紫罗兰醇、大马士酮、紫罗兰酮、二氢物猴桃内酯、茄酮等。

2、类脂的代谢产物(包括从类脂衍生的低分子质量化合物)

包括甘油酯类、糖酯类、 磷脂类、神经鞘脂类等的降解产物。如蔗糖酯(SE)是香料烟和部分雪茄烟特有的一种酯类化合物。在烟叶成熟和调制的过程中,蔗糖酯水解产生葡萄糖酯,如三乙酰葡萄糖吡喃糖苷和四乙酰葡菊糖吡喃糖苷。进一步水解产生挥发性酸类物质,它们是香料烟重要的香味物质异戊酸、甲基戊酸的前体物。

3、糖和氨基酸非酶棕色化反应产物

这类香气物质包括氮杂环类的吡咯、吡啶、吡嗪类衍生物以及呋喃、酸类和羰基化合物等。

4、生物碱及其转化产物

主要是氮杂环类的香气成分。

5、苯丙氨酸和木质素代谢产物

主要有苯甲醛、苯甲醇、苯乙醛、苯乙醇、2-呋喃甲醛

三、混合分类

我国将烟叶和烟气中的香气物质归纳为5类。

1、挥发性醇类、醛类、树脂、酮类、低级脂肪酸及脂类

这些物质大多是烟叶中挥发性芳香油的组成成分。

2、类胡萝卜素和非环萜烯及其降解产物

在烟叶中这类物质有近100种。其中30%是非萜烯降解产物,70%是类胡萝卜素的降解产物。

3、类西柏烷类、巨环萜烯及其降解产物

如西柏三烯二醇是鲜烟蜡质的主要成分,生成醇类、酮类、醛类等香气成分。

4、赖百当类双萜烯及其降解产物

这类物质主要存在于香料烟中,是叶面分泌物的成分。

5、氨基酸与糖的非酶棕色化反应生成的化合物

已发现的香味成分主要有酸类、醛类、酮类、吡咯、吡啶、吡嗪等类。

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