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明晚期，是书法大师辈出的时代，董其昌是其中最光辉的一位。
董其昌(1555-1636) 明朝末年文人、书画家，字玄宰，号思白、思翁，别号香光居士，官至礼部尚书，其著作《画禅室随笔》是明代最具代表性的绘画论，对后世影响极大。
董其昌出身贫寒之家，37岁中进士后，仕途春风得意，青云直上，先后当过编修、讲官，官至南京礼部尚书，太子太保等职；而他能在书法取得很大成就，竟纯属偶然。
明隆庆六年（1572），17岁的董其昌参加会考，松江知府衷贞吉在批阅考卷时，董其昌的文才本应名列第一，因嫌其考卷上的字写得太差，遂将第一改为第二，将字写得较好的董其昌堂侄董源正拔为第一，这件事极大地刺激了董其昌，自此钻研书法；董其昌《画禅室随笔·评书法自叙答》回忆说：“吾学书在十七岁时，先是吾家仲子名传绪，与余同试于郡，郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。”
“初师颜平原（真卿）《多宝塔》，又改学虞永兴（世南），以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。凡三年，自谓逼古，不复以文征仲（征明）、祝希哲（允明）置之眼角。”他学习研究了绝大部分名家，因此，他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体。
董书最大的特点是风飘逸空灵，风华自足；笔画圆劲秀逸，平淡古朴，用笔精到，始终保持正锋，少有偃笔、拙滞之笔；在章法上，分行布局，疏朗匀称，力追古法；用墨非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙；书法至董其昌，可说是集古法之大成，“六体”和“八法”在他手下无所不精，在当时已“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之。”（《明史·文苑传》）
尽管，董其昌对自己的小楷最为自负，但，后世却公认其行草书法造诣最高；康熙帝曾写过一长段跋语加以赞美：“华亭董其昌书法，天姿迥异；其高秀圆润之致，流行于褚墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如清风飘拂，微云卷舒，颇得天然之趣。尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》、《圣教》，能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧；颜真卿、苏轼、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出于晋人；赵孟頫尤规模二王，其昌渊源合一，故摹诸子辄得其意，而秀润之气，独时见本色，草书亦纵横排宕有致，朕甚心赏，其用墨之妙，浓淡相间，更为绝。临摹最多，每谓天姿功力俱优，良不易也。”
由于康熙帝的钟爱，致使董书得以风靡一时，清代早期，天下人皆学董书的热潮，一时追逐功名的士子，几乎都以董书为求仕捷径，在当时，他的书法影响之深，是其他书法家无法比拟的。
董其昌没有留下一部书论专著，他在实践研究中得出的心得、主张，散见于其大量的题跋中，董其昌有句名言：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审美取向，这些看法对人们理解和学习古典书法，起了很好的阐释和引导作用。
董其昌一生勤于书画，又享高寿，传世作品很多，可当今董其昌的书画流传却很少，是什么原因呢？这就不得不说起“民抄董宦”的一段事。
据《民抄董宦事实》记载：1616年（万历四十四年），董其昌的儿子及仆人，因殴辱前往董家无理闹事的生员范启宋家妇女，后来由于董其昌的仇家煽风点火，松江、上海、青浦等地的一些中下层知识分子和乱民张贴揭纸，并在儿童妇女中造谣传唱“若要柴米强，先杀董其昌”的歌谣。董其昌逃往归安避难数月。三月十五日，当地乡民以至上海、青浦、金山等处的报怨者将董家200余间画栋雕梁、朱栏曲槛烧成灰烬，董其昌搜集的古今珍贵书画篆刻收藏，全付之一炬，董其昌的大多数作品也随大火化为灰烬。这也是后世传言的董其昌书画成就高超，人品却低劣的根据。
董其昌的人品或许逊色，会使人对他的印象稍觉遗憾；但书法总带给人美的享受，这就足够了；不是吗？
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