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有机化学笔记|电子效应-影响SN1,SN2反应的因素

 当以读书通世事 2023-07-09 发布于甘肃
溶剂
质子溶剂

SN1:质子使离去基团的负电荷分散,促进解离(促进SN1)

SN2:同上,促进离去基团离去;亲核试剂被溶剂分子包围,需消耗能量除去溶剂分子(考虑二者综合结果)

偶极溶

SN2:亲核试剂不受溶剂分子包围(促进SN2)


增强极性溶剂

SN1:由原来极性较小的底物生成极性较大的过渡态需要能量,该能量由溶剂与底物的偶极-偶极相互作用提供。(促进)

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SN2:由负离子亲核试剂到过渡态极性减小,而溶剂极性增强使大极性亲核试剂溶剂化,不利于过渡态的生成。(抑制)

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烷基结构
SN2:取代基体积越大,位阻越大,反应活性越低

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SN1:取代基可生成的碳正离子越稳定,反应活性越高

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碳正离子稳定性判断:选择题专题8:一文解决所有活性中间体稳定性问题


离去基团
基团离去能力越强,反应活性越高
基团离去能力判断:选择题专题3:一文解决所有基团离去能力问题

亲核试剂
SN2亲核试剂亲核性越强,反应活性越高
SN1:反应活性与亲核试剂亲核性无关
亲核试剂亲核性判断依据:碱性、可极化性;(内容较多,自行查阅课本相关章节)

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