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明弘治十一年（1498年）“风流才子”唐伯虎，经过好友的勉励、开导，接受父母妻儿亡故的现实，将全部希望寄托科考，赶赴南京参加乡试，一举夺得解元，可幸运之神没有眷顾唐伯虎太久，第二年他遭遇人生“最大的变故”。
1499年唐伯虎与同乡的书生徐经，一起前往京城参加会试，在考试结束后，唐伯虎在宴会酩酊大醉，开始口出狂言，称自己必然夺得状元，说者无心，听者有意，这一番自信的发言，不禁引起众人怀疑。
恰好科考之后，京中传出徐经贿赂考官一事，唐伯虎与之交往甚密，加上先前的“自信发言”，他彻底被卷入“科考舞弊案”之中，由此锒铛入狱，消除了为官资格和考试成绩，一切美好幻想全部烟消云散。
出狱后的唐伯虎彻底失去斗志，弟弟与他分家，后娶的妻子和离，为了维持基本温饱，唐伯虎依靠贩卖字画为生，生活变的凄凉无比，整日借酒消愁、放浪形骸，如同“乞丐”一般四处流浪，走遍江苏、安徽、江西、湖南、湖北、福建、浙江七省。
这种贫寒悲凉的生活，激发了唐伯虎的创作灵感，有一年除夕夜，因食不果腹，写下经典名帖《除夕诗卷》，诗歌亦是如此，一句“青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰”，生动描绘艰辛状况。
最终，在明代嘉靖二年（1523年）十二月二日，唐伯虎结束了苦难的后半生，因疾病与世长辞，由于生前积蓄微薄，好友祝允明、文征明合力操办他的后事，将其埋葬在苏州横塘乡，彻底退出了历史舞台。
许多年后，有人在苏州发现唐伯虎的墓志铭，经专家研究，此碑乃6指“奇人”——祝允明所写，通篇未提到书法成就，只介绍了生平经历、诗歌文学的贡献，不禁引起后人好奇，难道唐伯虎书法太差，所以祝允明一字不说？
其实这一原因，与明代的书坛发展有所关系，江南地区自古人杰地灵，诞生无数的书法人才，明朝的文征明、王宠、徐祯卿等人，功力非同一般，而唐伯虎与之相比，略显逊色，尤其早年法帖，笔力不够坚实沉着。
所以王世贞曾说：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳”，好在经历挫折后的唐伯虎，一改浮华之风，临摹了颜真卿的法帖，增强点画筋骨，一提一按遒劲坚实、从容老道，尽显率性自然，外在润丽生动，内里洞达浑实，笔笔形神兼备，艺术性气息极为浓厚。
而且如今唐伯虎的书法，在海内外十分风靡，2013年《庐山观瀑图》拍卖时，他的行书《落花诗册》，被美国普林斯顿博物馆给出13亿美金的估值，折合成人民币，将近100亿，足以见世人对其字的痴迷程度。
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