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羧酸是典型的具有酸性的有机化合物。这是由于羧羟基氧上的孤对电子可以通过与碳氧双键的共轭，使氧上的电子云向碳氧双键转移。而对于不同结构羧酸酸性强弱的比较，也是常常遇见的一类问题。羧酸酸性的强弱比较主要需要考虑质子解离后形成的负离子的稳定性。对于羧酸，质子解离后形成的羧酸根负离子稳定性主要受旁侧基团的影响。① 旁侧基团R吸电子能力越强，能使羧酸根上负电荷分散得更好，形成的负离子越稳定，解离平衡越向右偏，该羧酸的酸性也相应地越高；② 反之若旁侧基团R给电子能力越强，越不利于羧酸根负离子的稳定，该酸的酸性也就越弱。至于旁侧基团的给、吸电子能力，实际受到很多因素的影响。其主要影响因素还是电性效应（包括诱导效应与共轭效应）。【诱导效应】【共轭效应】本文汇总了一些酸性强弱比较实例，便于更好的理解判断。 
以上这些化合物结构相仿，我们可以都将其视之为乙酸的衍生，一个新基团取代乙酸α-位的氢原子：
如前所述，只需判断这个基团（R）的电性效应，即可判断该羧酸的酸性强弱。而这些结构中，在取代基团（R）与羧基之间隔开了一个sp3杂化的饱和碳原子，因而R与羧基包括羧酸根之间不可能形成共轭体系。因而R的共轭效应不会对负离子的稳定性造成影响，在此只需考虑它的诱导效应。① 甲基是+I，给电子，这将导致丙酸的酸性较乙酸要弱些；② -OH、-X、-NO2，由于杂原子的电负性较强，都是-I吸电子，因而相应的取代羧酸酸性都将强于乙酸。而且-I吸电子的能力是： -NO2> -Cl > -Br > -OH。故酸性强弱： 
2）比较下列结构酸性大小 
上述三个分子均是以甲酸为母核，只是羰基碳上连接的基团（-H、-Me、-OH）不同。第三个分子实际是碳酸，但某种意义上，我们也可以将其视为羟基取代的甲酸。①取代的-Me就是很单纯的诱导给电子+I，因此它的酸性将较甲酸为弱；②而第三个分子实际上就是碳酸，也可以将其视为羟基取代的甲酸。-OH诱导效应上是吸电子-I。但与前例不同，该结构羟基与羧基直接相连（而不是中间隔开了饱和碳）。因此可以形成共轭体系，该羟基共轭时会提供一对电子，具有给电子共轭效应+C。而且对于一般的杂原子基团，我们也知道通常共轭效应会大大强于诱导效应，整体上羟基在这里是个很强的给电子基团（+C >> -I），给电子能力也比乙酸中的甲基高得多，相应地，碳酸的酸性也就要弱于乙酸不少。故酸性强弱： 
上述这些结构均是取代苯甲酸，取代基均处于羧基对位，同样可以利用基团的电性效应来判定其酸性强弱。① 对甲基苯甲酸中的甲基，没有共轭效应，诱导效应单纯的+I，因而酸性上应较苯甲酸为低；② 对羟基苯甲酸，羟基+C >> -I，整体上是个很强的给电子基团，给电子能力远强于甲基，这导致它的酸性也较苯甲酸弱不少；③ 对溴苯甲酸，溴的诱导效应-I，共轭效应+C。但卤素原子与其它饱和杂原子不同，-I会略大于+C，因此溴这里整体上是个比较弱的吸电子基团，对溴苯甲酸的酸性也略高于苯甲酸；④ 对腈基苯甲酸，诱导效应-I；共轭上，由于腈基中C、N均只各出一个电子参与共轭，没有多给，且又都是sp杂化，对电子的束缚能力强于sp2杂化的苯环、羧基碳，因此具有挺强的-C效应。两相叠加，这几个取代基团中就以它的吸电子能力最高，相应的，对腈基苯甲酸的酸性也就最强。故酸性强弱： 对羟基苯甲酸中的酚羟基实际也具有一定的酸性，但其酸性远弱于羧基，因而这里基本可以将其忽略。
上述各取代基位于间位。而取代基位置对诱导效应没有太大影响，但对于共轭效应受取代基位置的影响要大得多。对苯衍生物而言，取代基团共轭效应影响比较大的是其自身的邻、对位。相反，取代基团的间位，则几乎不受共轭效应的影响。因此，在上述分子中，羧基将基本感受不到取代基团的共轭效应，各分子的酸性基本也只与取代基的诱导效应相关。由此，可以比较出上述分子的酸性大小。① 间溴苯甲酸影响羧基的基本只有吸电子诱导效应（-I）；② 对溴苯甲酸中羧基可以同时感受到溴的吸电子诱导效应（-I）、给电子共轭效应（+C）两种效应，两者部分抵消。因此间溴苯甲酸的酸性将高于对溴苯甲酸。
在取代苯甲酸中，有一种比较特殊的情况是邻位取代衍生物。实验中发现，羧基邻位如若有取代基团，不论该基团电性效应是给电子还是吸电子，往往都会使得这种取代酸的酸性较单纯的苯甲酸来得更高（邻位效应）。故酸性强弱：
综上所述，对于羧酸酸性的大小，主要受电子效应（诱导效应和共轭效应）的影响。吸电子基团使得羧酸根上负电荷分散得更好，形成的负离子稳定，酸性增强；反之，给电子效应使得负离子不稳定，酸性减弱。
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