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在构建芳(杂)环-芳杂环上，Suzuki反应和Stille反应两者择一而用的案例比较常见。诚然，由于锡试剂的高毒及难后处理的问题，Suzuki反应一旦可用绝不会考虑其他偶联，这是Suzuki天然的优势。但在一些芳(杂)环硼酸酯中，在高温、碱性条件下，硼酸酯的稳定性受到极大考验，可能在还没有和卤代物发生偶联时，即发生脱硼反应(见上文)。 为了加深对Stille偶联和Suzuki反应在应用上的区别，本文描述2个合成上的案例加深印象。 在这篇专利中，作者合成了大量以吡啶(2位)-喹唑啉(7位)为母体的衍生结构，其中吡啶-喹唑啉的构建大多以喹唑啉硼酸酯与2-吡啶溴代物通过Suzuki反应完成，之所以没有反过来以2-吡啶硼酸酯和喹唑啉溴代物做底物合成，显然是考虑到了臭名昭著的吡啶-2-硼酸酯的不稳定性。然而当遇到喹唑啉C6和C8存在二EWG取代的结构合成时，又不约而同地选择放弃了Suzuki，而选择Stille偶联(下图只展示其中一个结构)，这就是前文结论：当芳基的邻位存在二取代的EWG时，容易脱硼所致。可见2-吡啶锡试剂是要比硼酯结构稳定的。
那么如果将喹唑啉部分做成锡试剂，2,6-二EWG取代的喹唑啉锡试剂会不会不稳定呢？在例63中给出答案，二卤原子取代的喹唑啉溴代物做成锡试剂后，与异喹啉溴代物通过Stille偶联以77%的收率得到偶联产物。可见2,6-二EWG取代的喹唑啉锡试剂也比较稳定。
2位取代的五元杂环硼酯，尤其是杂原子为O,S的结构，使用常规的钯催化剂催化(如四三苯基膦钯，Pd(dppf)2Cl2等)，很容易发生脱硼质子化反应。笔者在做2-噻吩硼酸酯的suzuki时，经过大量催化剂筛选，发现Pd(amphos)Cl2能取得很好的效果，但也浪费了很多时间和精力。
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