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白藜芦醇

 蔚蓝心愿 2014-04-27

白藜芦醇

白藜芦醇是多酚类化合物,主要来源于葡萄(红葡萄酒)、虎杖、花生、桑椹等植物。白藜芦醇是一种生物性很强的天然多酚类物质,又称为芪三酚,是肿瘤的化学预防剂,也是对降低血小板聚集,预防和治疗动脉粥样硬化、心脑血管疾病的化学预防剂。美国农业部的研究结果表明,花生红衣与仁中也含有相当多的白藜芦醇。白藜芦醇的实验研究已经证实具有对心血管疾病和癌症的有益作用。

基本信息

  • 中文名称

    白藜芦醇

  • 外文名称

    Resveratrol

 
  • 分子式

    C14H12O3

  • 分子量

    228.24

1 基础信息

  中文别名:3,4',5-三羟基芪;虎杖甙元;茋三酚;芪三酚; 3,4',5-三羟基茋;3,4',5-三羟基二苯乙烯;(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚白藜芦醇

  英文别名:trans-3,4,5-Trihydroxystilbene; 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene; 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol; 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol

  CAS号:501-36-0

  理化性质:无色针状结晶,易溶于乙醚,氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等

  SMILES: Oc1ccc(cc1)/C=C/c1cc(O)cc(c1)O

2 理化性质

  溶解度:0.03 g/L (水)

  16 g/L (DMSO)

  50 g/L (乙醇)

  熔点:261 - 263°C / 501.8 - 505.4°F

  紫外吸收波长:286nm (cis-resveratrol, in water)

  304nm (trans-resveratrol, in water)

3 危险属性

  危险品标志 Xi

  危险类别码 37/38-41-36/38

  安全说明 26-39-37/39

  WGK Germany 3

  RTECS号CZ8987000

  毒害物质数据501-36-0(Hazardous Substances Data)

4 性质

  白藜芦醇化学名称为(E)-3,5,4-三羟基二苯乙烯。它是非黄酮类的多酚化合物,分子式为C14H12O3,相对分子质量为228.25,为白色针状晶体,易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸、乙酯等有机溶剂,在波长365nm的紫外光照射下能产生荧光,并能和三氯化铁-铁氢化钾起显色反应。

  白藜芦醇无味、白色晶体(甲醇);难溶于水,易溶于乙醇,丙酮等有机溶剂。熔点253-255℃,261℃即升华。

4.1 稳定性

  该品在紫外光照射下能产生荧光,pH>10时,稳定性较差,遇三氯化铁-铁氰化钾溶液呈蓝色,遇氨水等碱性溶液显红色。白藜芦醇对光不稳定,Microherb稳定性试验显示,高纯度白藜芦醇的乙醇溶液在避光条件下也仅能稳定数天,因此建议白藜芦醇含量分析时建议对照品溶液和样品溶液随配随用。

4.2 异构体

  白藜芦醇在自然条件下 以自由态和糖苷两种形式存在,白藜芦醇及其糖苷的化学结构还分别存在顺式和反式两种异构体,即顺式白藜芦醇(cis-Res)、反式白藜芦醇(trans-Res)以及顺式白藜芦醇糖苷(cis-PD) 、反式白藜芦醇糖苷(trans-PD)。后两种形式在肠道中糖苷酶作用下释放出白藜芦醇,植物中白藜芦醇主要以反式形式存在,研究表明反式异构体的生理活性强于顺式异构体。

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