《雨霖铃》是柳永著名的代表作。这首词是词人在仕途失意，不得不离京都时写的,是表现江湖流落感受中很有代表性的一篇。这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，两种痛苦交织在一起,使词人更加感到前途的暗淡和渺茫。
“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇” 秋后的蝉叫得是那样地凄凉而急促，面对着长亭，正是傍晚时分，一阵急雨刚停住。首句便为全词定下凄凉伤感的调子。真正做到了字字写景而字字含情。
“都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。” 在京都城外设帐饯别，却没有畅饮的心绪，正与恋人依依不舍的时候，船上的人已催着出发。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和词人内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。” 两个人紧紧握着手，泪眼相对，千言万语都噎在喉间说不出来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。
“多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！”自古以来多情的人最伤心的是离别，更何况又逢这萧瑟冷落的秋季，这离愁哪能经受得了！
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。” 谁知我今夜酒醒时身在何处？怕是只有杨柳岸边，面对凄厉的晨风和黎明的残月了。这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情。难怪它为人称道，成为名句。
“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？” 这一别不知道要多少年，相爱的人不在一起，即使良辰美景也不过如同虚设。即使有满腹的情意，又能和谁诉说呢？ 这几句把词人的思念之情、伤感之意刻划到了细致入微、至尽至极的地步。
《雨霖铃》这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻划的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
