第七节 甾体及苷类 一、结构特征 C-17 侧链为不饱和内酯环的甾体化合物 B/C 环均为反式;C/D环多为顺式。 强心苷 分类: 甲型:C-17 侧链为五元不饱和内酯环 洋地黄毒苷元 乙型:C-17 侧链为六元不饱和内酯环 嚏根草苷元 2,6-二去氧糖 连接方式 Ⅰ型强心苷:苷元+2,6-二去氧糖+D-glc 西地兰(去乙酰毛花苷C) Ⅱ型强心苷:苷元+6-去氧糖+D-glc 黄夹苷甲 Ⅲ型强心苷:苷元+D-glc 绿海葱苷 三 强心苷的理化性质 1、苷键水解 (1)酸水解: ①温和酸水解:0.02~0.05mol\L 的盐酸或硫酸使2-去氧糖苷键裂解,Ⅰ型强心苷水解成苷元、2-去氧糖、低聚糖。 ②强烈酸水解:3%~5%无机酸。生成单糖和脱水苷元。 2、显色反应 (1)甾体母核:无水条件 A.醋酐-浓硫酸(L-B)反应 B.三氯化锑或五氯化锑 C.三氯醋酸反应 (2)五元不饱和内酯环-甲型强心苷: Legal 反应 (3)2-去氧糖:三氯化铁-冰醋酸(K.K),游离的2-去氧糖或解离出2-去氧糖的强心苷。 24、含有2,6-二去氧糖的苷是 A、人参皂苷 B、柴胡皂苷 C、毛花苷C D、番泻苷A E、薯蓣皂苷 答案:C 25、不属于甾体类的化合物是 A、强心苷 B、甾体皂苷 C、三萜皂苷 D、胆汁酸 E、蟾毒配基 答案:C 二、甾体皂苷 (一)结构类型 皂苷元27 个碳,A.B.C.D.E 和F 六个环.E 和F 以螺缩酮的形式连接,共同组成螺旋甾烷. (二)甾体皂苷的分类: 螺甾烷醇类(C25S):菝契皂苷元,约莫皂苷元 异螺甾烷醇(C25R)类:薯蓣皂苷元,合成甾体激素 和甾体避孕药的原料 呋甾烷醇型(F 环开环):原薯蓣皂苷 (三)理化性质: 1、溶解性:皂苷易溶热水,稀醇,含水正丁醇 2、皂苷元易溶于石油醚、氯仿、乙醚等 3、表面活性:皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫 4、溶血性 5、检识:泡沫实验;溶血实验 6、醋酐-浓硫酸 三萜皂苷显红紫色或蓝色 甾体皂苷显黄-红-紫-蓝-绿-污绿色
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