构建并匹配认知模型攻克有机推断

2018年1月16日，教育部颁发了《普通高中化学课程标准（2017年版）》提出化学课程“以发展化学学科核心素养为主旨，设置满足学生多元发展需求的高中化学课程，重视开展素养为本的教学，倡导基于化学学科核心素养的评价”［1］。它将高中化学学科核心素养分为5个维度，其中“模型认知”是化学核心素养的重要组成部分，它是指通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及其相互关系，建立认知模型，并能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。模型认知中的“模型”有广义模型和狭义模型之分。广义模型指的是为了反映宏观物质、微观粒子或解决问题所用的一切方法，包括符号、公式、图像等。狭义模型指的是对实物按一定比例放大或缩小的模拟实物或图像［2］。

有机推断是有机化学考查的重要内容，是浙江省选考考查的重点，也是难点，为此，笔者先对浙江省历次选考的有机推断题进行分析，明确有机推断题的考查内容、涉及的官能团及考点，并以2018年4月浙江选考有机推断为例，讨论高三有机推断复习中如何构建“合成模型”、“切割模型”、“推断模型”等认知模型，阐述指导学生匹配上述认知模型解决问题的教学行为。

一、解读浙江选考有机推断题

表1 浙江选考有机推断题

时间合成物质新 信 息 涉及的官能团2015.10合成乙酰基扁桃酰氯卤原子、羟基、醛基、羧基、酯基、氰基、酰氯2016.4合成抗血栓药物——新抗凝卤原子、羟基、醛基、羧基、酯基、碳碳双键2016.10合成染料中间体X和医药中间体Y 甲苯的性质、羟基、氨基、羧基、硝基、羰基2017.4合成镇痛药哌替啶甲苯的性质、羟基、卤原子、氰基、羧基、酯基

时间合成物质2017.11合成药物胃复安2018.4新信息 涉及的官能团羟基（酚羟基）、羧基、酯基、苯的性质合成抗抑郁药物吗氯贝胺甲苯的性质、亚氨基、酰氯、卤原子

纵观近几年浙江省选考化学试卷的有机推断题，都以合成一种新物质为目标，将有机化学知识进行整合，考查学生的知识水平、逻辑推断能力、利用新信息的能力和分析、解决问题的能力，从多角度考查学生的化学核心素养。试题的设置主要涉及反应类型的判断、有机物的结构简式和有机化学方程式的书写、同分异构体结构简式的书写及合成路线的设计。试题保持有机框图推断加信息的呈现形式不变，突出对学科思维方法和学科能力的考查。

有机推断试题的整体难度中等偏难，只有基础知识扎实、化学学科素养高的学生才能取得高分。有部分同学不能把握有机推断题的整体逻辑结构，缺乏有机推断的整体模型认知，遇到综合度高、信息量大的有机推断时感到束手无策，在遇到困境时，不能及时转换思路，导致失分。

1.2.3 试验方法：采用免疫荧光染色方法检测试验组与对照组胸腺生发中心中CD4+CXCR5++Foxp3+Tfr和CD4+CXCR5+ICOSmedianTfh的细胞。组织石蜡切片在室温下分别加两组荧光三标抗体，第一组一抗分别用CD4、CXCR5、Foxp3；第二组一抗采用CD4、ICOS、CXCR5；第二抗体分别采用三种不同颜色抗体：FITC标记绿色荧光、Cy3标记的红色荧光和AMCA蓝色荧光第二抗体，碱性荧光三标染色，三种颜色共染，分别代表不同的Tfr和Tfh。

二、建构有机推断题复习中认知模型

基于浙江省选考有机推断题的特点及学生的现状，教师可引导学生从合成模型、推断模型、切割模型三方面建立思维模型，通过模型认知解决具体问题，培养学生深度的思维能力。

现以浙江省选考2018年4月有机推断题为例来展开认知模型的建构策略。

例：某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：

M煤矿位于重庆市B区M村，始建于1958年，现有员工995人，其中从业人员872人①，主要从事原煤开采和煤炭销售工作，为国有矿业。

已知：

请回答：

（1）下列说法不正确的是________。

A.化合物A能发生还原反应

B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体

C.化合物D具有碱性

其中：当顶底板投影面积相对差<40%时，V=(S1+S2)×H/2；当顶底板投影面积相对差>40%时，

D.吗氯贝胺的化学式是C13H13ClN2O2

（2）化合物F的结构简式是________。

农田水利工程实施规模化管理适应了农村经济社会深刻变革需求，适应了社会主义市场经济制度要求，是突破分散的小农经济与规模经济矛盾困境的重要探索和突破，有利于提高生产效率，具有强大的生命力，也给予了我们许多有益的启示。

（3）写出C+D→E的化学方程式________。

（4）为探索新的合成路线，发现用化合物C与X（C6H14N2O）一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷为原料合成X的合成路线________（用流程图表示，无机试剂任选）。

（5）写出化合物X（C6H14N2O）可能的同分异构体的结构简式________。

须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N—N键，无O—H键。

1.构建合成模型

建立合成模型的过程是“原料→反应→产物”，从原料到目标产物，往往题中会设置很多有机反应，对未学过的有些反应则设置一些新的信息。浙江选考有机推断题都以合成一种新物质为目标，本题的合成模型线路如下图1，构建合成模型，学生就能做到心中有目标。

如果说，天将降大任于斯人也的痛苦过程需要一个人来印证，那他，就是最直观的体现。从2008年伊始，初出茅庐的他一步步的成长为一名合格的桥梁工程技术人员，再一步步到现在的独当一面的常务副经理。“不经历风雨，怎能见彩虹”，他喜欢这一句歌词，因为他总是能品味到风雨后的甘甜。本来学房建专业的他，在大学毕业就碰到了人生的第一个难题，重新学习铁路建设。每天干最累的活，不断向老工友学习，不懂就问是他最好的标签，回到寝室后还自主学习到深夜，刻苦钻研遇到的问题。

图1 合成模型

通过观察原料与产物之间结构、组成的差异，同时参考本题给予的信息，找到原料合成最终产物的主线，做到心中有目标。

在有机推断的复习中，教师要逐渐引导学生构建起合成模型，从原料到最终的目标产物，目标明确了，推断思路也能理顺。尤其是浙江选考有机大题中每年试题都涉及到合成线路的设计，这也是对学生逻辑思维的考查，对学生的要求也非常高，像本题中要设计以环氧乙烷为原料合成X的合成路线，先要推出X的结构简式，产物明确了，目标确定了，再一步步分析得出合成线路。

2.构建切割模型

有机推断题中构建切割模型需要对目标产物进行合理分析，利用反应前后分子式或结构简式等信息，如果是未知信息，则有效利用新信息，对有机物进行合理大胆切割。下面就例题中两个有机物进行切割。

（1）由E【C9H9BrClNO】+F【C4H9NO】→吗氯贝胺，由E和F的分子式与吗氯贝胺的分子式相比较，立即能得出生成物还有溴化氢，结合题中的信息亚氨基与卤代烃的取代反应，马上可对吗氯贝胺进行切割，如下图2所示：

图2 吗氯贝胺的切割模型

故可推出E、F的结构简式分别为

（2）根据E的结构简式，结合C和D的分子式与E分子式的比较，可得出生成物中还有氯化氢生成，再次对E进行切割，如下图3所示：

Among them,the linear velocity viof the centroid of each link Liinvolved in link Lprelative to the coordinate systemis

为创建会聚研究生态系统，推动会聚项目的有效开展，国家科学基金会还提出了三步走实施方案：2017年确定会聚项目的具体特征，建立评审标准并进行评审试点；2018年继续完善会聚项目评审程序，扩大会聚研究群体，考虑引入不同的会聚项目运行模式；2019年建立可持续的会聚研究计划，关注下一代会聚研究人员的培养，分析和评估会聚研究的机遇及当前不足[7]。目前，国家科学基金会将以下4点作为会聚项目的评审标准：

图3 E的切割模型

因此就可得出C和D的结构简式分别为

3.构建推断模型

有机推断的核心是推断出框图中各种有机物的结构。由于目标产物由原料合成得到，原料的碳骨架结构必然会在目标产物中呈现，比较原料和产物的碳骨架结构和官能团的变化，充分利用上述第2点阐述的切割模型和有机化合物中各种官能团的性质，推断出各有机物的结构，这种推断模型称之为整体结构-信息分析法［3］。

有机推断中充分利用题中所给的反应条件，并结合有机物的性质去推断，这要求学生一定要熟练掌握每一类官能团的化学性质，并能根据性质熟练推断，有机推断可以正向推断，也可以逆向推断，多数时候是正向推断与逆向推断同时进行。

（1）本题中第一步甲苯与氯气在铁催化下反应，教师可引导学生根据反应条件分析出这是苯环上的取代，而不是甲基上的取代，取代的氯原子个数与位置尚未确定，需从已推出的C的结构简式中获取，即氯原子应该取代在甲基的对位，这样就得出了A的结构简式。

实验试剂及药品：新鲜牛血、柠檬酸钠、甲苯、生理盐水、20 nmol/L磷酸缓冲液、Sephadex G-75凝胶、考马斯亮蓝R250染液、脱色液、1M Tris-HCL PH6.8缓冲液、1.5M Tris-HCL PH8.8缓冲液、30%Acr-Bis（29∶1）、10%SDS、10%过硫酸铵、TEMED、蛋白质Marker、蛋白质电泳上样缓冲液、5×蛋白质电泳缓冲液。

（2）A→B的转化是在酸性高锰酸钾的作用下，根据苯的同系物的性质，必然是苯环上的甲基被氧化为羧基，即对氯甲苯被氧化为对氯苯甲酸，同时B→C的转化也迎刃而解了，虽没有新信息的提供，学生也能推断出是羧基上的羟基被氯原子取代了。

表10显示，虽然回归模型显著(p=0.000<0.01)，但是系数b2，b3相应的显著性概率分别为0.185，0.344，它们均大于0.05，这两个变量在模型中不是重要变量，因此要删除X2和X3再进行回归.操作步骤就是在上面的计算程序第(3)步中，只将X1、X4送入<自变量>小框中.然后计算，结果见12，表13.

三、结语

模型认知是化学核心素养的重要内容，它并不是一种孤立的思维方法，它需要与观察思维、逻辑分析思维、实验思维相结合。浙江省选考有机推断题总是以新颖物质的合成为目标，其实质是对化学学科本质内涵的充分体现，认知模型的构建能够非常有效地帮助学生快速而准确地推断出框图中的各种有机物的结构简式，当然模型的准确构建依赖于学生有扎实的有机化学基础，即有机物官能团的性质，其实这也是化学核心素养“结构决定性质”的具体体现。

浙江省选考的有机推断题的复习，除了夯实学生的有机基础知识，还应该在平时的教学中逐渐提升学生的思维品质，并落实到具体答题中规范的表达。教师应努力追寻有意义的化学教学，让化学核心素养真正落实在我们的课堂教学中，教给学生方法，教会学生方法，让学生有自己的思想。

参考文献

［1］ 中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）［M］.北京：人民教育出版社，2018

［2］ 王泽飞.高中化学核心素养之模型认知浅析［J］.中学化学教学参考，2017（12）：6

［3］ 汪纪苗，周千红.模型认知在有机推断问题解决中的应用［J］.化学教学，2017（8）：76-79