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什么是亲核试剂？ １. 带孤对电子对，可以拿出来成键的，如： ２. π键中的电子也可以拿出来成键 影响亲核性的主要有四个因素，分别是电荷、电负性、溶剂和位阻。 １. 电荷Charge 电子云密度增加，亲核性增加。带负电的比不带电的亲核性高。通常中性化合物的亲核性比其共轭碱的亲核性要弱。这个与碱性类似。 ２. 电负性Electronegativity 亲核性是给出一对电子以形成共价键，那么对电子束缚的越牢固，亲核性就越差。也就是通常说的电负性越强，亲核性越弱。不过这一规则主要是对同一周期的元素比较适用，如C N O F，或 Si P S Cl。 ３. 溶剂Solvent 亲核性受环境（溶剂）影响。极性质子溶剂会与亲核试剂形成氢键，使亲核试剂被极性溶剂包裹，造成亲核试剂的反应活性降低。同一族元素，自上而下成氢键能力变弱，亲核性变强。所以氟最弱，碘最强。 极性质子溶剂如： ４. 位阻 位阻越大，亲核性越弱。 所以就有了LiHMDS这种弱亲核性的强碱。 亲核性与离去基团是相反的过程，下图中乙氧基的亲核性强于溴离子。 |
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