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看过三国演义的人都知道，曹操因为其父亲死于陶谦部下叛军之手，给了他一个攻取徐州道义的理由，要知道当时徐州可是个大州，面积虽不大，但地处中原，人口甚多，且又是曹操与袁绍实力的交汇处，乃中原兵力必争之地，同时陶谦又是个暗弱年老之主，曹操早已是垂涎欲取之。趁着这个借口，曹操率兵猛攻徐州。 
然而其实二人的恩怨是早已有来头，早在之前，各军阀混战，曹操刚起义不久加入了袁绍的联盟，那时候，部队损失惨重，而那时候地盘也是离陶谦非常近，陶谦就曾经主动攻打过曹操，自此二人的恩怨开始。曹操当时势力还是很小的，面临陶谦大军没过多久便战败，不过，虽然战败，但好歹城池没有丢失，还是保留住了实力。 
而当时曹操作为残兵败将，但陶谦并没有放过他们，反而愈加猛烈的乘胜追击。当时曹操正处于刚发展中的阶段，没想到陶谦就这么的不放过自己，自然是恨透了他。在此之前要知道，东汉末年，诸侯并起，在中原最强大的两大势力就是袁绍、袁术两兄弟，不过，他们却是敌对关系，当时是分别拉拢盟友，袁绍拉拢的是刘表曹操等人，而袁术则拉拢的是陶谦、公孙瓒等人，可以说这个时候曹操陶谦就已经算是敌人。曹操势力地处于青州、兖州一带，离徐州非常相近，这对于陶谦来说，肯定是对他的发展造成了一定威胁。第一次攻打后，陶谦居然还不放弃，又联合了一个擅自称帝之人，曹操当时可是确实心向汉室的，这是绝对不能原谅的，所以，在这个时候他们二人之间就已经是引起了仇恨。 
说到陶谦，在三国演义中，大致是认为杀害曹操之父的并不是陶谦本人，实是手下叛乱起歹心，按道义来说曹操是不应该是攻打敦厚仁慈的陶谦的，然而据三国志记载，当初曹嵩解职准备归隐，因为当时发生董卓之乱，所以到琅笽避难，结果被陶谦所杀，所以曹操立志讨伐。三国志的权威真实性应该是要更大一点的。说明陶谦其实也并非是什么敦厚仁慈之人。 
后来，曹操的实力不断壮大，陶谦看到局势逆转开始担忧起来，担心曹操对他不利，所以一直讨好曹操，在曹操父亲路过徐州之时，还特意好心的送他回到曹营，以此来讨好曹操，没想到半途手下起歹意却杀死了曹嵩。曹嵩遇害后，终于，罪名给到了陶谦，曹操于是发兵大举讨伐徐州，不给任何周旋求和的余地。 |
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