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反应|Corey氧化(PCC氧化)

 化解Chem 2021-05-25

定义

实用PCC试剂将醇羟基转变为羰基化合物的化学反应,被称为Corey氧化,又常常称为PCC氧化

反应通式

反应溯源

将醇氧化成醛或酮,在有机合成中具有重要作用
早期,常见的氧化试剂有:

其中,Jones试剂在低温下,可以数分钟内完成仲醇的氧化,将其氧化为相应的酮化合物,因此该试剂应用于仲醇氧化仍是首选氧化试剂。但是,其对伯醇氧化对选择性较差
Sarett试剂是在Jones试剂基础上的突破,但是由于吡啶的应用,给后续的纯化等带来了不利因素。
Conllins试剂是进一步优化的结果,在实验室条件下,Collins试剂可以高产率和高选择性地完成伯醇氧化至醛。不过,该试剂在制备过程需要注意,以防着火等
1977年,Corey报道了氯铬酸合吡啶配合物的合成及其在醇羟基氧化中的应用,根据该化合物英文名称Pyridinium Chlorochromate,缩写简称为PCC。

机理

反应可能多机理过程有两种:


反应实例

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