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于右任的书法成就首先源于天赋学养。其自少时即饱读四书五经，熟谙文史，深受中国传统文化洗礼。 他曾以第一名成绩考入县学，成为秀才。与吴宓、张季鸾并称为“关学”余脉。1898年（清光绪二十四年），参加岁试，又以第一名成绩补廪膳生，被陕西提督学政叶尔恺誉为“西北奇才”，可见其传统文化积淀之深。其于诗文学养之厚，时人亦重之。
一生写就大量诗文，皆有感时事，忧国忧民，抒修齐治平之理想抱负，呈磊落襟怀，示雅好清节。 其又受新思想的影响，不固守封建说教，并身体力行投入革命。其诗文境界更为开阔豪迈，得诗文经学之滋养，其下笔自然能脱尽尘俗。 任何一个成功的书家，无论天资多高，如果没有“退笔成冢”“池水尽墨”，殚精竭虑、力耕砚田的辛劳，想取得卓越的成就无疑是痴人说梦。 于右任先生曾自述学书： 朝临石门铭，暮写二十品。 辛苦集为联，夜夜泪湿枕。 可见其在艺术追求的道路上所用心力之多。
于右任先生崇尚碑学，不仅朝临暮写，还冥心搜求了从汉代至宋代的墓志近400余方，铭其斋曰“鸳鸯七志斋”，其收藏碑石因之也被称为“鸳鸯七志斋藏石”。 后悉数转赠西安碑林，为中国书法遗产的传承与保护立下不灭之功。 于右任先生于草书尤用心力，其于二十年代末，即开始研究草书，其以碑意入草，熔铸百家，终成其雄肆醇厚、潇洒流落的艺术风格。成就卓然，人誉“三原草圣”。
又致力于草书标准化、规范化的工作。创立标准草书社，致力于历代草书系统的整理和总结。 确立“易识、易写、准确、美丽”之四原则，为草书文字的书写树立规范，惠泽后人，厥功至钜。 于右任先生在书法与诗文方面的成就也得到他同时代一些文化大师和书法家的推崇，林语堂曾说： “当代书法家中，当推监察院长于右任的人品、书品为最好模范，于院长获有今日的地位，也半赖于其书法的成名。” 从于右任先生与同时期书法家的交往中，也可了解到他的古碑收藏与研究对其书风的影响。1967年，高二适先生为于右任先生所藏汉石经拓片题跋： “汉石经一方，八分以此为正宗，行笔婉媚，时露清刚之气。闻原石为于某所藏弆，相与俱作逋逃薮矣。丁未寒冬舒父题。” 于右任先生以碑入草，大巧若拙，拓宽草书格局，正得益于他的古碑收藏与研究。
此外，《高二适诗存》收有高二适先生应于右任先生之约(1947年)端午和重阳二节赋诗多达十余首。 我们还可从高二适先生悼怀于右任先生的诗中感悟到于右任先生在书法家心目中的学术地位与影响力，现谨录其诗《自创草书谱将成，悼于髯》： 三原誉我书当家，而我诗书总世譁。 髯翁能草我奚疑，我书屈铁非世资。 阶下本无狂李白，邦瘁人殄泪断续。 古今才略与谁同，今看羊薄老江东。 于思于思难再逢。 于右任先生不仅是一个文人、诗人、书法家，更是一个革命家，赤胆忠心的爱国义士。其当年杖行天下，追随孙中山先生加入同盟会，先后创办《神州日报》《民立报》积极宣传民主革命活动。曾担任国民政府审计院长、监察院长。 为推翻满清封建帝制，声讨袁世凯，抗战呼号奔走，立下汗马功劳。其将一生戎马文心，赤肝忠胆注于笔端，得正大、雄迈、磊落、浑朴之气象。方之书史，唯颜鲁公与其似之。
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