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在明代书画史上董其昌是颗璀璨的星星，他闪亮于明朝，影响清朝至今已四百余年，人们争相研习取法，董氏书风代有传人。董其昌工书善画，且精于收藏鉴赏，历代名迹经他手珍藏把玩者甚多，且多数留下考证、题跋，这也为其艺术造诣的高度打下了坚实的基础。 董其昌于书画理论也卓有贡献，一部《畫禅室随笔》成为数百年来人们研究学习书画理论的重要知识，且广为书家抄写创作。近年来各大博物馆不时举办纪念董其昌展览，出版多部董氏法帖，足见其地位及影响深远。 董其昌这种古雅平和的书风或与他参悟禅理有关。他曾根据“禅家有南北二宗”而把历代画家分为“南北二宗”。正如董其昌说过的，画禅者也未必相同：“惠崇、巨然，皆高僧逃画禅者。惠以艳冶，巨然平澹，各有所入，而巨然超矣。”在董其昌看来，巨然之平澹超乎惠崇之艳冶。 历代以禅知名的书家中，即有以“狂禅”著名的怀素，显然，“平淡”才是董其昌品评书画的重要标准。他曾在论及颜真卿时谈到“平淡”，以及与“折钗股”、“屋漏痕”的关联：“余近来临颜书，因悟所谓折钗股、屋漏痕者，惟二王有之。鲁公直入山阴之室……颜书惟蔡明远序尤为沉古……渐老渐熟，乃造平淡。”还将“古淡”视为“东晋风流”的具体呈现：“米南宫谓右军帖，十不敌大令迹一。余谓二王迹，世犹有存者。唯王、谢诸贤笔，尤为希觏。亦如子敬之于逸少耳。此王珣书，潇洒古淡，东晋风流宛然在眼。”尽管董其昌认同米芾关于董源“平淡天真”的品评标准，但从上述文献可知，他对米芾关于张旭的批评并不认同。  米芾多次谈到张旭，最著名的见于现藏辽宁博物馆的《论书帖》：“草书若不入晋人格，辄徒成下品。张颠俗子，变乱古法，惊诸凡夫，自有识者。怀素少加平淡，稍到天成，而时代压之，不能高古……”总之，在董其昌对古代名家的论述中，他总能发现“平淡”或“古淡”的因子，并移植到自己风格和已经的营建之中。 《月赋》通篇书写轻松闲逸，畅达自然，字里行间可见董其昌得羲献书法精髓，无论结字用笔皆有羲献神韵。行笔从容散淡，挥运过程犹如庭信步般，气韵沉雄坚实，线条起伏动作精致含蓄，已洗尽铅华，归于朴实温厚。 董其昌《月赋》↓（横屏欣赏） 董其昌中年书风，清丽典雅、遒劲飘逸，在用纸用墨上十分讲究，作品精气神十足，可谓楚楚动人！而董其昌是书画史上难得的高寿者，活了82岁，一生传世书画作品甚多，他的晚年仍精力充沛，也留下了许多书画杰作。 从作品中看，董其昌晚年书法则将毕生所学融汇其中，气格则一反清新流利而走向人书俱老，字里行间苍厚浑古之气直逼北宋诸贤。董其昌晚年之书尤着力于米芾，且运用了许多颜真卿行书的屋漏痕笔法，这在他晚年的楷书中表现的尤为明显。其晚年仍笔耕不辍，有诸多临帖作品传世，如八十岁所临《颜真卿怀素诸帖》书风渐渐走向简约浑朴，典型的有故宫博物院所藏《临苏轼醉翁操》、上海博物馆所藏《燕然山铭》。
 董其昌的艺术实践和理论阐述都显现出禅宗思想对他的重要影响，“大慧禅师论参禅云：譬如有人，具万万赀。吾皆籍没尽，更与索债。此语殊类书家关捩子”，诸如此类以佛理喻书法的例子在董氏的书论中随处可见。 董其昌自述本性好书，但不好书名，品格平淡，书风淡雅，且淡之玄味，笔由天骨。在书法实践上好用并且善用淡墨，呈现出古淡，潇散的精神韵致，率意自然，让人痴迷神往，沉醉其间。运笔上潇散有致，结字上疏朗清旷，与干笔淡墨，共同表现出清淡悠远的禅宗意境，营造出宁静雅致的氛围。中宫松散，字距疏朗 墨淡如烟，纤毫毕现，折挫使转，淡然忘我，可谓是僧家亦有芳春兴，自是禅心无滞境。
董其昌作为擅长行楷与行草的书法家，他尤其善于把书法线条的弹性张力，以及运笔轻重疾徐造成浓淡起伏的变化韵律，运用得十分得心应手。毫端的水墨线迹流畅而灵动，时而笔断势连，时而粗细变化，循着创作时的逸兴勃发而纵横挥洒，轻快自如，极具士大夫冲和的书卷雅气和文人的自由逸致。 董其昌《书杜工部诗卷》↓（横屏欣赏）
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