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一．还原性比较 氰基硼氢化钠(NaBH3CN)＜硼氢化钠(NaBH4)＜二异丁基氢化铝（DIBAL）＜氢化铝锂（LAH）  还原性差异原因：氰基硼氢化钠(NaBH3CN)中的氰基是吸电子基团，导致氰基硼氢化钠给出氢负离子的能力减弱。此外，硼氢化钠中硼电负性比铝强，硼氢键极性相对铝氢键较弱，氢铝键更容易给出氢负离子，且铝原子的亲氧性比硼强，反应过程中DIBAL比硼氢化钠更容易活化羰基氧；异丁基增大空间位阻，阻碍铝原子活化羰基氧，所以DIBAL还原性弱于LAH。 二．常见应用 四种还原剂最常见的应用： 1.氰基硼氢化钠(NaBH3CN)一般只用来在酸性条件下还原醛生成醇，或生成胺（Borch还原胺化），一般不能还原酯。  2. 硼氢化钠(NaBH4)一般只用来还原醛或酮生成相应的醇，一般不能还原酯。还原α，β-不饱和醛酮时，优先发生1，4-还原，加入铈盐后优先发生1，2-还原。 注意：当酯基的α位存在能与硼原子螯合的原子即α位存在—OR或—NR2（R=H、Alkyl等）时，酯基能被还原成相应的醇。从反应机理角度解释，当能参与螯合的基团存在时，能生成较稳定的中间体，且将分子间反应转化成类似于分子内反应，降低反应活化能，促进反应的发生。  3.DIBAL和LAH的还原性都较强 相同点：能将醛、酮、酯、酸还原成相应的醇，亚胺、酰胺、腈还原成相应的胺，烷基卤还原成相应烷烃。 不同点：DIBAL除具有还原性还有较强的Lewis酸性质，可参与Beckmann重排（酮肟→环胺）；而LAH则可以在一定的条件下还原炔烃生成相应烯烃，再引入卤素原子。   注意：在全合成的过程中，我们需要控制DIBAL或LAH的还原性，不将酯还原成相应的醇而是相应的酮或醛（一般情况下，中间体酮的活性比底物要高，不稳定，因此不能通过控制还原剂的用量来控制反应）。有两种方法，一是降低反应的温度，在低温下，中间体更稳定些，二是在酯的α位置引入螯合基团如—OR或—NR2（R=H、Alkyl等）。   |
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