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维生素E:脂质抗氧化剂

 犇羴工作室 2022-06-02 发布于吉林

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(图片来源:张丽娇)

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维生素E的化学结构

维生素E化学结构的基本特征如下图:

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(来源:维生素:营养与健康基础,第三版)

维生素E分为两大类,即生育酚类和生育三烯酸类。化学结构见下图

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(来源:维生素:营养与健康基础,第三版)

理论上,维生素E可能存在至多8个立体异构体,包括:4种类型的生育酚类,分别是α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚和δ-生育酚;4种类型的生育三烯酸类,分别是α-生育三烯酸、β-生育三烯酸、γ-生育三烯酸和δ-生育三烯酸。

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天然生育酚的分子结构

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天然生育三烯酚的分子结构

然而自然界中仅存在一个立体异构体:RRR型(全右旋型)。在化学合成维生素E时,根据初始原料的不同会得到不同的立体异构体混合物。如作为国际标准的dl-α生育酚就是C-2上产生外消旋的2RS-α生育酚混合物。由于目前维生素E合成工艺的差异,这8种立体异构体都可能存在于产品中,因此其产品都即用明确的前缀“all-rac-”,即“全型”的意思。

饲料、兽药、食品、医药中常用维生素E的醋酸酯形式,有时也会使用维生素E油,维生素E的非酯化形式常用作食品、医药产品的抗氧化剂。


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维生素E异构体的生物学活性

上述提到的所有维生素E都能提供一个氢原子来中和自由基(起抗氧化作用),同时它们长长的烷烃侧链使它们能够穿入细胞膜和脂肪中(脂溶性)。

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(来源:维生素:营养与健康基础,第三版)

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