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定慧寺位于苏州市凤凰街定慧寺巷34号，山门北向，是一座建筑风格独特的千年古刹。 唐懿宗咸通二年（861年），吴门名流盛楚创建了“般若院”，这便是今天定慧寺的肇始源头。五代十国吴越武肃王钱镠治苏时（907-931年）得以修复，易名为“罗汉院。北宋太宗雍熙年间（984—988年），郡人王文罕兄弟出资重修原有寺院增建殿宇，于是有了“西方院”和“有藏院”。王氏兄弟还添建了相互对峙的东西两塔现在的双塔。因此，罗汉院又俗称“双塔寺”。北宋至道元年（995年），宋太宗“敕赐御书四十八卷”，次年罗汉院改名为“寿宁万岁禅院”。天禧年间（10171021年），西方院与寿宁万寿禅院分开，称“定慧禅院”，形成定慧寺前身。 
元朝时期，定慧禅院再次被毁坏，明洪武年间（1368—1398年）重修，明正统时（1436—1449年），苏州郡守况钟重修了大殿并改定慧禅院。清康熙年间（1662—1722年），乡绅唐尧仁出资重修了大雄宝殿、观音殿及弥勒殿。道光元年（1821年乡绅胡珽再次重修。咸丰时期，内忧不止外患频仍，定慧禅寺再次毁于战火。同治三年（1864年），本修法师募资重建。1926年僧灵馨募资重修，定慧寺才得以遗存至今。 
1991年冬，大殿修缮出新至今。定慧寺现存清代山门、天王殿、大殿等建筑，大殿为单檐歇山造，面阔三间19米，进深18米，高约12米，坐北朝南，四周檐柱为抹角石柱，檐下布列象鼻昂枫拱托十字牌科，大殿梁架扁作结构完整，殿前两株树龄200余年的古银杏并峙，夏日浓荫如幄。 
定慧寺东西并立的双塔，分别寓意着定与慧，成为定慧寺显著标志。双塔为结构相同的七层八角楼阁仿木结构砖塔，塔高约33.3米。双塔腰檐微翘翼角轻举，外观玲珑秀丽，赭红色的砖结构柱额斗拱与乌瓦黄墙相映成趣，为我国楼阁式古塔中仅存范例。 
宋代著名文学家苏轼曾与定慧寺住持守钦法师亲近友善，往来苏州时必寄寓寺中。神宗元丰三年（1078年），苏东坡因“乌台诗案”之累被贬到黄州（今湖北省黄冈县）任团练副使。初到黄州，苏东坡下榻当地定惠（古语通“慧”）寺，与寺中海常禅师往来交谊。苏轼与王安石变革派相悖，仕途淡漠便求诸山水之乐、禅意之奥，于是作赋名篇《记游定惠寺》和《定惠院寓居月夜偶出》为此，海常禅师特于寺内为其建造寓所，名为“啸轩”。哲宗元祐六年（1091年），苏轼官至杭州并往来于苏杭两地。 
当他闻知苏州也有定慧禅院，黄州旧景即浮眼前，于是只身往探并拜谒了颙禅师。颙禅师得知苏轼与定慧寺前缘，便在苏州定慧禅院为他修造居所，依旧取名“啸轩”。为此，苏东坡作诗《定慧院颙禅师为余竹下开啸轩》以作答谢：“啼鴂催天明，喧喧相诋谯。暗蛩泣夜永，唧唧自相吊饮风蝉至洁，长吟不改调。食土蚓无肠，亦自终夕叫。鸢贪声最鄙，鹊喜意可料。皆缘不平鸣，恸哭等嬉笑。阮生已粗率，子孙亦未妙。道人开此轩，清坐默自照。冲风振河海，不能号无窍累尽吾何言，风来竹自啸。”二人禅理相推，诗意相悦，传为佳话。 
北宋哲宗绍圣二年（1095年），苏轼再度被贬至惠州（今属广东省），苏州定慧禅院守钦禅师特命卓契顺居士前往探询，并带去钦禅师所作《拟寒山十颂》以相切磋。苏轼吟罢，作《次韵定慧钦长老见寄八首并序》相唱和。其中最能体会定慧禅院禅境的一首是：“铁桥本无柱，石楼岂有门。无空五色羽，吠云千岁根松花醉仙酒，木客馈山飧。我醉君且去，陶云我亦云。这段轶事见于《坡公集》 
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