明 曾鲸、项圣谟 《董其昌小像》图页（上海博物馆藏） 
山水诗册 董其昌 在中国山水画史上，宋元艺术家们已将山水画的笔墨、技法及内涵等要素发挥至极致，近乎无懈可击。明初复古主义大行其道，董其昌沿袭明代的“以古人为师”的传统，大量临摹宋元绘画。从学杨升的没骨法、赵大年、赵孟頫的青绿山水，到黄公望的浅绛法，尤喜黄公望的笔墨。董其昌中年师法董源，自认为是董源后人。
关山雪霁图卷 董其昌 故宫博物院藏 董其昌提出画家一定要深入细致地观察自然，“读万卷书，行万里路”，他说：“画家以古人为师，以自上乘，进此以天地为师。每朝起看云气变幻，绝进画中山，山行时见奇树，需四周取之。树有左看不入画，而右看入画者，前后亦尔，看得熟，自然传神，传神者必以形，形与心手相凑而相忘，神之所托也。树岂有不入画者，特当收之生绡中，茂密而不繁，峭秀儿不蹇，即是一家眷属尔。”以天地为师，把山石、树木、湖泊都看得烂熟于心，胸有成竹，再下手画，自然传神。
明代董其昌作《婉娈草堂图》，1989年6月由纽约佳士得以165万美元价格拍出。 纸本，墨笔。纵111.3厘米，横36.8厘米。 中国绘画讲究“书画同源”，用笔皆源于书法。董其昌尤其讲究书法用笔。“字之巧处，在用笔，尤在用墨。然非多见古人真迹，不足与语此窍也。发笔处，便要提得笔起，不使其自偃，乃是千古不传语。盖用笔之难，难在遒劲；而遒劲，非是怒笔木强之谓”。“唐人书皆回腕，宛转藏锋，能留得笔住。不直率流滑，此是书家相传秘诀。微但书法，即画家用笔，亦当得此意。”中锋用笔需予悬腕，才能控制用笔的速度和力度，使线条沉稳有力。从《婉娈草堂图》可以清晰地看出，用笔全以悬腕，正锋而出，提顿抑扬，婉转有致，用墨浓淡干湿，变化层次甚多，然以湿笔为主。
《燕吴八景图册》部分 董其昌 上海博物馆藏 董其昌的画无论从构图上，还是从笔墨上表面上多不遵守传统，随性绘写、率意而为、“偶然兴到”，被业内誉为“不讲理”。然而实际上董其昌在绘画上遵循了韩拙的“心运”之法以及王阳明的“心外无理，心即是理”的哲学思想。明末政治混乱，但意识形态领域却异常活跃，以儒学为核心的宋明理学受到了极大的挑战，王阳明的“心学”受到整个社会的推崇并得到官方的认可而成为显学，至此，强调“人欲”，蔑视“天理”，追求个性解放的思潮席卷全国，而董其昌与当时提出“童心说”的李贽、戏剧家汤显祖、文学家“公安派”三袁都有密切交往。可以说董其昌提出的“以心为师”的以抒发和阐释画家内心精神境界的文人画的理论，正是体现了王阳明“心即是理，心外无理”哲学的思想。自宋元以来文人画实质是画家用笔墨来表现自己对自然与人生的内心感悟，是灵魂与人格的物化，既是“以天地之心为心”的真实写照。
疏林远岫图 董其昌 天津博物馆藏 董其昌之所以提出“南北宗”说，与其对佛教中的禅宗的研究是分不开的，他的绘画风格与用笔从早期的繁茂、传统，到晚年的空灵、简逸、虚空，以无为有，以有为无，以虚为实的那种“无我之境”，皆从禅宗的“积劫成佛”而到“一超直入”的“顿悟”而来。
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