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吴地的绘画始于三国，盛于明清，载入史册的画家至清大约有１２００余人，其中不乏主盟画坛的大师，如东吴的曹不兴、东晋的顾恺之、南朝的陆探微、明代的“四大名家”、清代的“四王”等，都是饮誉其时、流芳千古的人物。吴地绘画起始阶段落后于中原，到明清则后来居上，繁荣成熟。
吴地画家大师如云，绘画作品也独具特色。内容可谓无所不有，有山水、人物、花鸟、动物等；技巧也一应俱全，有一笔画、疏体画、指墨画、草籀画、泼墨画；流派可谓百花齐放，以明代山水画来说，就有创作派，成员有朱祺（常熟人）、陆九州（无锡人）、沈寅（吴县人）、范允临（吴县人）等；临摹唐宋派，成员有周臣、唐寅（均苏州人）、仇英（太仓人）等；临摹元人派，成员有文征明、沈周（均苏州人）、邹之麟、恽本初（均武进人）。清代的山水画中有娄东派和虞山派。画论洋洋洒洒，层出不穷，顾恺之的《画评》、《魏晋胜流画赞》、《画云台山记》可谓独步千古，元代倪瓒著有《清閟阁集》１２卷，明代黄公望著有《写山水诀》，清代王原祁著有《雨窗漫笔》、《麓台题画稿》。另外，吴地画家中兼擅书法、诗文、金石者甚多。如大家熟知的唐寅（即唐伯虎）就集丹青、书法、诗文于一身，并均有建树。再如明代画家王履（昆山人），擅诗文，精医道，曾结合行医经验先后著有《溯洄集》２１集、《百病勾玄》２０卷、《音韵统》１００卷，为医界所重。明代文彭（苏州人）还精于篆刻和诗文，他的篆刻，妍媚清新，秀丽典雅。
东晋画家顾恺之（无锡人），多才艺，工诗赋，尤精绘画。善画肖像、历史人物、禽兽、山水等。他的人物画强调传神，注重点睛，认为传神写照正在阿堵（指眼珠）中。其笔迹紧劲连绵，如春云浮空，皆出自然。着色则以浓色微加点缀，不求藻饰。他善以睿智的目光来审察题材和人物性格，加以提炼。因此，他的画具有一定的思想深度，耐人寻味。他是继东汉张衡、蔡邕以来成就最突出的画家。据文献记载，他的作品有《维摩诘》壁画、《斐楷像》、《谢鲲像》、《桓温像》、《桂阳王美人图》、《列女仙》、《凫雁水鸟图》、《笋图》、《山水》等。顾恺之的画论著作颇丰，其中心部分为传神论，以形写神和迁想妙得等。这些论点实为谢赫六法论的先驱，对后来的绘画美学思想的发展，有很大的影响，他和陆探微、张僧繇被称为“南朝三大家”。
南朝宋齐间画家陆探微（苏州人），最大特点是创新，尤其是来源于生活的创新。他擅长人物肖像画、佛教画、飞禽走兽画。其画风师法顾恺之，笔迹缜密，创造出线条笔迹连绵不断的一笔画。此外，他还创造了一种被称之为“秀骨清象”的造型风格，使人物形象具有神采生动、自然洒脱的神韵。谢赫将他的画列为《画品》中的第一品第一人，称其绘画能“穷理尽性，事绝言象，包前孕后，古今独立”。陆探微的作品有《宋明帝像》、《竹林像》、《蝉雀图》、《五白马图》、《猕猴图》、《斗鸭图》等。
张僧繇，南朝苏州人，以善画佛道著称，兼善画人物、肖像、花鸟、山水等。他在江南的不少寺院中绘制了大量壁画，曾奉命给各诸侯绘制肖像，能收到“对之如面”的效果。相传他为金陵安乐寺绘龙四条，其中两龙点睛后即乘云腾空而去，这固然是传说，但他有很高的艺术造诣是可以肯定的。他在技法上能独辟蹊径，博采众长，将晋代女书法家卫铄《笔阵图》中的用笔方法融入绘画，使其更富于表现力。他创造了一种“笔才一二，象已应焉”的画法，与唐代的吴道子同被后世推为疏体画的代表。他曾在建康某寺用印度传入的凹凸画法创作壁画，所绘物像远视具有立体感。他的作品有《定光如来像》、《水怪图》、《格虎图》等。
元代画家黄公望（１２６９－１３５４），在画史上被推为“元四家之冠”。公望字子久，号一峰、大痴道人，常熟人，工书法、诗词，善散曲，５０岁才开始山水画创作。上师董源、巨然，晚年大变其法，自成一家。他常携带笔墨在虞山、九峰、富春江之间领略江南自然胜景，随时摹记，作品大都表现江南秀丽的山水风光。笔墨喜用书法中的草籀之法，笔意简远逸迈，有水墨和浅绛两种面貌，风格苍劲高旷，气势雄秀。主要传世作品有《富春山居图》、《九峰雪霁图》、《丹崖玉树图》、《天池石壁图》、《溪山雨意图》、《富春大岭图》等。黄公望的论著有《写山水诀》，共２２则，对山水树石的笔墨、设色、布局、结构、意趣等都有精辟论述，此书被认为是南宗山水画理论的真传，对明清山水画的创作和理论有深远影响。
倪瓒（１３０１－１３７４）为元代画家，字元镇，号云林、幼霞生等，无锡人。倪工书法、诗文、尤擅画山水、枯木、竹石，多以水墨为之，偶亦着色。山水画初宗董源，后以荆浩、关仝为师，崇尚疏简画法，以天真幽淡为趣，能脱出古法，别开蹊径，作品大多取材于太湖一带景色，章法极简，善于简中寓繁；多用枯笔干擦，雅淡清秀，似嫩而实苍。风格萧散超逸，独树一帜，被誉为“元四家”之一。画作有《水竹居图》、《容膝斋图》、《江岸望山图》、《紫芝山房图》、《安处斋图》、《渔庄秋霁图》等。画论著作有《清閟阁集》１２卷传世。
吴门派为明中期的著名画派，“吴门画派”一名始见于晚明董其昌为杜东原《南村别塾图册》所作题跋，早在明末清初吴门画派已为人所公认。继开山大师沈周之后，有文征明、唐寅、仇英等。王鉴在《染香庵跋画》中说：“成弘间，吴中翰墨甲天下，推名家者，惟文、沈、仇、唐诸公，为掩前绝后。”他们在艺术上较全面地继承了宋元以来的优秀传统，并形成各自独特的风格，占据画坛盟主地位达１５０多年。画史将沈、文、唐、仇并称为“吴门四家”或“明四家”。这四位画家虽同时崛起，但风格迥异，各有师承。沈周最具隐逸风格，以简练浑厚、苍劲雄健的粗笔画见长；文征明的作品雅俗共赏，以缜密精致、文雅清秀的细笔画著称；唐寅融汇文人画技法，多画无名山川，雄健的风骨和沉稳、工整的描写，已入化境。仇英善作精细鲜丽的青山绿水和工笔人物。
吴门派在山水画上成就尤为突出，无论对元四家或南宋院体绘画，都有新突破，在人物画和花卉画方面也各有建树。除仇英外，另外三人还注重诗、书、画的有机结合，使文人画的优良传统更臻完美，后来有人说：“画至文沈唐周，天下精英尽矣，何必唐宋哉！”吴门画派一方面直接孕育了以董其昌、陈继儒为首的松江派，从而又影响了清初的“四王”为代表的娄东派和虞山派，而“四王”艺术一直统治着清一代的山水画，至今仍在这一领域中见其余绪；另一方面，吴门画派写实景的艺术又影响到以描写黄山为特点的新安派画家群，从而衍生出不少杰出的画家。
明末清初并称画坛“四王”的画家王时敏、王鉴、王翚、王原祁（皆苏州人），追求平淡清闲的情调，以能灵活地运用古人笔墨技法为绘画艺术的最高境界。他们在总结运用前人笔墨方面达到一定深度，尤其是在发展干笔渴墨、层层积染的技法方面，丰富了文人山水画的表现力。“四王”有各自侧重的艺术追求，王时敏摹古功夫深，笔墨讲求法度，风格苍劲浑厚，并创立了娄东派。王鉴也力主仿古，笔墨功力深厚，技法较全面，水墨画运笔沉着，皴染细密，墨色浓润，层次丰富。王翚得以上二王指授，主张集古人之大成。作品技法精熟，面貌多样，能脱古化新，具有天趣。其追随者很多，形成虞山派。王原祁为王时敏之孙，受王时敏影响，也崇尚摹古，发展了干笔积墨法，山石反复皴染，层层加墨，由淡及浓，由疏而密，具有“熟不甜，生不涩，淡而厚，实而清”的艺术格调，成为娄东派首领。
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