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之前我写过一些关于有机化学的文章，《21世纪的有机化学》和《怎样学好有机化学》都建立在已经拥有知识框架的基础上，那么，今天我们来聊一聊有机化学如何入门。 一、有机化学概述 有机化学与化学其他领域最大的区别在于其抽象与独特的表述方式。由于有机分子常常十分复杂，因而采用无机化学中的化学键表述未免太复杂，因而在有机分子中常常将配位键、离子键、非极性共价键与极性共价键都用短实线表示，碳原子则呈现为结点，不再标出，这也是有机化学中最为常用的表述方法。 虽然在书写时将上面的几种化学键混为一谈，但是在阅读时有必要想清楚其性质——无论是做题还是预测实验结果都是至关重要的。另外，一些离子键和次级键、离域键有时采用虚线标出。 前面已经提到分子的键型以及表述方式，我们需要做的，仅仅是将简单的键线式转化为电子结构。有机分子的绝大多数性质都来自于其电子结构，常用的表征有机分子的电子结构的方法有分子轨道、静电势能图、自旋密度等，即使是激发态分子，性质也主要取决于其电子的分布。如果不能完全理解其机制，记忆一些模板也是很有用的。 简单一点的体系，例如多烯类，可以采用HMO方法和一维势箱理解其能级。复杂一些的系统可以根据经验近似判断其局部的性质，至少能够判定电荷密度和反应活性。利用计算化学的手段可以更严谨的量化其电子结构，不过很多时候没这个必要。（例如自旋密度往往能给出分子的活性位点，参见《如何绘制分子自旋密度图》）下图是一个蛋白质结构的优化，是很耗资源的计算类型=·ω·=） 虽然有机化学的很多表述因为一些理解原因而饱受诟病，其理论体系却是自洽的，即使是有一些反常情况，也仅限于一些复杂分子体系中。因此，新手在学习有机化学的过程中，应当更注重分子的通性而非个别反应体系的特殊情况——很多反应受反应条件影响，而这些条件一般不会在考试内容中出现（先抓住基础内容，再考虑特殊情况）。 二、有机化学中的结构类问题 在有机化学中有一些让人头疼的结构类问题——因为结构决定性质，很多性质类问题也在其类——涉及很多需要记忆的内容，很多初学者会因为对有机化学的语言不熟悉而导致知识理解的困难。 对于这些问题，一个很好的记忆方法是通过比较来记忆，而不是每一个知识点都从头背诵（比较记忆也更有利于知识框架的建立）。 举一个浅显的例子，在学习亲核取代反应时，SN1和SN2反应分别记忆就显得异常繁琐，在后续理解SNi、SN2'、SN1'等会出现困难。从中间体/过渡态角度来讲，SN1（和SN1'）的反应决速步是离去基团离去，中间体极性增大，因而强极性溶剂有利于SN1，SN2（和SN2'）决速步含有亲核试剂与底物，反应过渡态极性减小，因而弱极性有利于SN2反应。 从反应结果来看，SN2是立体专一的，能发生Walden转换，SN1则容易外消旋（不发生Walden转换就有可能是发生了NGP（邻基参与））。这里只是举个例子，更多亲核取代的内容会在以后的推送中介绍。 背诵并不是解决问题的全部，要善于整合知识，关注知识之间的联系。 三、有机化学中的机理问题 有机反应机理是有机化学的重要部分，在理解反应性与推理未知产物都有辅助作用。（我感觉我写的公众号一多半都是机理 /狗头） 对于反应机理的考虑首先应该从底物入手——如果给出了产物也要在底物上找到反应位点——推测底物的性质（主要是亲核性、亲电性以及轨道方面的作用）。接着分析反应条件，判断可能的机理（例如，看到hv就可以考虑环加成、卡宾光解、自由基等）。 机理方面的问题可以非常复杂，也可以很基础，是非常考验有机化学功底的内容。 四、有机化学与谱学 谱学是有机化学研究中很关键的知识，但是在本科阶段涉及并不多。考研最多只要求了解核磁共振大致的分区、简单的耦合裂分，红外光谱主要是活泼氢与芳香区、羰基区，质谱中主要的碎片化方式。 这些简单的内容只需要练习一些课后题便足以应付考研的题型，更复杂的谱学知识会在接下来的推送中出现。 五、知识体系的构建 有了上面的方法，构建知识体系就不那么困难了。 首先要确保已经基本掌握了课程知识，接着将知识分类，并明确各个知识点之间的联系。这一步骤可以加深对知识的理解，如果这一步有困难，建议复习知识点或与同学讨论。 接下来对照课本或者手头资料，依次对照是否有疏漏的地方。很多教科书作者会不经意间在靠前的部分涉及一些后面学到的知识，如果只是初学就很容易漏掉或者理解错误。这一步可以依靠记忆来对照，也可以使用思维导图等工具。 如果遇到了未知的知识，就很容易和已知的知识联系起来，从而更快的掌握。一般来说，建立知识体系后，解决问题就变得容易很多，学习有机化学也就得心应手了。
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