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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone物理性质:亮黄色固体，mp 213~216 ℃。易溶于乙酸乙酯和THF，溶于二氯甲烷、苯、二氧杂环己烷和乙酸，微溶于水。:注意事项:该试剂对空气具有一定稳定性，但是与水接触会放出HCN，必须在惰性气体保护下的无水环境中操作使用。DDQ是一个高活性的氧化剂，能够用于脱氢反应制备芳香化合物和α,β-不饱和羰基化合物。 此外，DDQ 还可以氧化活泼亚甲基和羟基，得到相应的羰基化合物。苯酚化合物对DDQ非常敏感。 脱氢氧化机理 
在 DDQ 的作用下能发生底物氢离子向DDQ的转移过程，从而实现底物的脱氢反应，DDQ 则转化为苯二酚。因而脱氢反应与反应初始形成的碳阳离子的稳定性有关，对于存在邻位稳定官能团的化合物特别有效。惰性的碳氢化合物对DDQ 非常稳定，而含有烯基或芳基的底物则能被DDQ 氧化得到共轭产物 。
DDQ是一个非常有效的芳基化试剂，经常用于简单或复杂氢化芳香碳环化合物的脱氢反应，得到共轭的芳香化合物。醌类化合物氧化的脱氢反应通常不会发生骨架重排，但是1,1-二甲基四氢萘在DDQ的作用下很容易发生伴随1,2-氢转移的芳香化反应。
此外，氢化芳香杂环化合物也能被DDQ氧化脱氢得到吡咯、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、吲哚、喹啉、呋喃、噻吩、异噻吩等杂环芳烃。
除了得到中性芳香性化合物外，DDQ 也能用于制备稳定芳香性阳离子的盐，如在高氯酸存在下氧化得到三苯基环丙烷阳离子。和其它醌类化合物一样，DDQ 也是一个用于制备α,β-不饱和羰基化合物的有效氧化剂。对羰基底物的这一反应已经被扩展到3-酮基甾体化学当中。
不过，DDQ 诱导的羰基化合物脱氢反应仍主要局限于很容易烯醇化的羰基底物，因而对于酯和酰胺化合物的脱氢反应往往需要更为苛刻的反应条件，如加入硅基化试剂BSTFA将有助于内酰胺的脱氢反应 。
DDQ 还能用于醇类化合物的氧化反应，将羟基氧化为羰基。饱和醇在没有光照条件下对DDQ 是稳定的，而一些立体禁阻的二级醇则很容易被DDQ氧化为对应的酮 。
DDQ 还能用于氧化苄基化合物的烷基，得到苄基碳阳离子中间体，进而能与其它亲核试剂作用得到苄基酮或者苄基取代化合物。DDQ 是氧化苯酚类化合物的理想试剂，能实现酚类化合物的分子内成环反应和偶联反应。
六：保护和脱保护 DDQ 还是一个强有力的选择性好的保护和脱保护催化剂。DDQ 在二氯甲烷体系中可温和、高效地保护糖羟基而催化2，3-二甲氧基丙烷(DMP) 生成异丙叉基缩醛： DDQ也可以脱去对甲氧基苄基（PMB）。 
S. D. Bull; S. G. Davies et al., J.Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 22(1), 3765-3774DDQ (1.15 g, 2.1 mmol) was added portionwise to a stirredsolution of compound1 (400mg, 1.0 mmol) in MeCN-H2O (5 : 1, 6 mL) and stirred at RT. The reaction wasquenched by the addition of saturated aqueous sodium bicarbonate solution andstirred vigorously for ten minutes before extracting with Et2O. The combinedorganic extracts were dried (MgSO4), filtered andconcentrated in vacuo efore purification by column chromatography on silica gel (hexane-Et2O 2: 1) to givecompound2(246 mg, 79%)as a colourless oil.
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