氰基引入的方法

氰基是碳原子和氮原子通过三键相连而形成的官能团，化学式可表示为R-CN；有机化学中，把含有氰基的化合物称为腈，如乙腈等。腈类化合物在有机合成中有着非常重要的地位，有机物中的氰基通过水解可以转换为酰胺、羧酸；通过还原可以转换为伯胺；也可以用来合成杂环类化合物。下面介绍一些合成中氰基引入的方法。

引入氰基的部分试剂

所用部分试剂大致可分为两大类型，一，盐型：氰化钠（剧毒）、氰化钾（剧毒）、氰化锌，氰化亚铜、铁氰酸钾等；二，有机物型：三甲基氰硅烷、丙酮氰醇、丙二腈、异氰酸叔丁酯，乙腈等。以上某些试剂使用的时候一定要多加小心，切实做好防护；第一类型的试剂最好不要接触到酸，避免剧毒气体氰化氢的生成。

氰基引入的方法

偶联反应引入氰基

一般是卤代芳环和氰化试剂在钯或铜催化下引入氰基，卤代芳环可为，碘代物，溴代物，部分氯代物及OTf类也可以参与反应。反应活性大致为ArI≥ArOTf>ArBr>ArCl。

有文献报道:当用CuCN作为氰化试剂时, 一般需要在高温下进行，且大多数的报道是不需要额外加催化剂的。一般所用溶剂为:DMF、DMSO及NMP等，反应温度一般在150度及以上。该反应类型可能是偶联反应，也可能是SN2反应。

Ps:当用CuCN作为氰化试剂时，后处理一般有两种方法：一，如果是小量反应，且所用溶剂为DMF等可以被浓缩除去的溶剂时，可以直接浓缩，然后进行拌样、柱层析分离；二，如果所用溶剂为高沸点溶剂，或反应的量较大，或底物结构含氮较多时，需要进行萃取操作；反应体系加入水和有机溶剂后，会出现大量不溶物（CuCN的水溶性和酯溶性极差），可以加入浓氨水等试剂和CuCN反应，生成铜氨溶液，增加其水溶性，大多数情况下固体都会溶解掉；如果底物结构含氮较多，可能会和铜发生络合，氨水的加入可以解络合。

取代反应引入

卤代芳烃（或R-OMs, R-OTs）和氰化试剂发生的SN2反应引入氰基；如果离去基团有手性，会发生构型翻转。

醛基直接转换为氰基

所用试剂类型有氨水与碘单质(氧化剂、芳构化试剂)组合；盐酸羟胺与脱水剂组合等。醛基（酮）和氰化试剂（氰化钠/钾，三甲基氰硅烷等）加成反应生成氰基

酰胺脱水变氰基

酰胺可以在P2O5，POCl3，POBr3，P2S5，PCl5，SOCl2，三光气等脱水试剂作用下生成氰基；还有比较温和的条件如：TFAA-TEA体系，草酰氯-TEA-DMSO体系，Bugess试剂等，另外也有文献报道用四氯化钛、MsCl及N-甲基-N-三甲基硅烷三氟乙酰胺与铜(锌、钨等)催化剂组合等条件。推荐使用比较常用的且易得的试剂条件。

醇羟基直接变氰基

R-OH生成R-CN，该类反应所用氰化试剂一般为氰化钠（钾），三甲基氰硅烷、丙酮氰醇等。或醇羟基借助邻位碳原子生成氰基，R-CH2-OH生成R-CN，该类反应的历程一般为先将醇氧化为醛，进而再转换为氰基，一般都需要加入氮氧化物，如TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物)等。

吡啶氮氧化物转位引入氰基

吡啶2位或4位引入氰基可以通过吡啶氮氧化物转位的方法。常用到的氰基化试剂有TMSCN，氰化(钠或钾)等，同时也可能会一起用到二甲(乙)氨基甲酰氯,它们是一个组合。

TosMIC(对甲基苯磺酰甲基异腈)与酮反应引入氰基

TosMIC可以和酮或醛反应引入氰基。TosMIC和醛反应的例子不多见，且收率普遍不太高；TosMIC和酮反应引入氰基的例子比较多，应用范围也比较广。

TosMIC与醛基反应，大多数文献报道的都是成噁唑环，很难得到氰基产物。

引入氰基的其它反应类型

后续如有其它方法，会及时同步更新。