每天一个人名反应--Dess-Martin氧化

Dess-Martin过碘酸酯氧化反应是指利用Dess-Martin试剂[DMP; 1,1,1,-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮]将一级醇或二级醇氧化成醛或酮。该方法较别的氧化方法具有反应时间短、条件温和、氧化剂用量少等特点。

反应机理

DMP是一种性能温和，环境友好，高选择性的五价碘氧化剂，有Dess和Martin首次报道。

DMP氧化的另一个非常有用的特点是在其氧化光学活性底物中的醇羟基到醛或酮后，仍然可以保持非常好的光学纯度。

随着对DMP的研究，发现除了能将醇氧化成醛或酮外，它可以完成其它的一些氧化反应。

醛与叠氮化钠在DMP氧化下一步可以高效的转化成相应的酰基叠氮。

DMP还可以有效脱除缩硫醛或缩硫酮的硫醇保护，DMP的使用较以往的方法更加简捷、有效，对各种取代基的缩硫醛或缩硫酮都能在很短时间内脱除，高产率得到醛或酮。

参考文献

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摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版，Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis